2,2-diphenylpent-3-en-1-amine | 710331-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenylpent-3-en-1-amine
• CAS: 710331-52-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: GEPBFLUAZIGMCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-139 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-4-pentenylamine 在 trityl tetrakis(pentafluorophenyl)borate 、 C₂₁H₄₃AlN₃ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 2,2-diphenylpent-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  胍盐酸酯和单阴离子OCO-Pincer配体负载的烷基铝/酰胺铝配合物的合成，表征和反应活性

  摘要：

  描述了由胍盐和单阴离子OCO-钳夹配体支撑的烷基/酰胺Al混合烷基复合物的合成和表征。原位生成经由碳化二亚胺和锂-酰胺试剂反应锂胍基的试剂，接着用相应的阿尔梅反应的X氯-3- X试剂，导致化合物的形成1 - 3。与锂试剂芳酰胺随后的反应提供了进入混合的烷基/酰胺和双酰胺-取代的配合物4 - 6，将其通过多核NMR光谱和元素分析。化合物5a的单晶X射线衍射6a和6a证实了这些配合物的单体性质，并揭示了烷基/酰胺官能团对胍盐配体键合的影响。相似的合成方法导致分离出OCO-钳子支撑的Al二烷基铝复合物，该复合物也得到了充分表征。与胍盐化合物相反，配合物8显示出对2，2-二苯基五-4-en-1-胺的分子内氢化胺化的活性。

  DOI：

  10.1021/om100278b

文献信息

• Well-Defined β-Diketiminatocobalt(II) Complexes for Alkene Cyclohydroamination of Primary Amines
  作者：Clément Lepori、Pablo Gómez-Orellana、Allissa Ouharzoune、Régis Guillot、Agusti Lledós、Gregori Ujaque、Jérôme Hannedouche

  DOI：10.1021/acscatal.8b00631

  日期：2018.5.4

  studies, we propose a stepwise noninsertive mechanism that features a rate-determining nucleophilic attack of the amido group of a monomeric cobalt(II) amidoalkene-aminoalkene adduct intermediate to the noncoordinated pendant alkene followed by a rapid proton transfer from the coordinated aminoalkene to the cyclized adduct.

  据报道，在温和的条件下（rt-90°C），定义明确的低配位β-二酮亚氨基钴（II）烷基络合物可作为未保护的伯胺选择性烯烃环加氢胺化的活性预催化剂。已通过氘标记，动力学和化学计量学实验以及深入的DFT计算研究了该反应机理。在这些研究的基础上，我们提出了一种分步的非插入性机理，其特征在于速率确定单体钴（II）酰胺基烯烃-氨基烯烃加合物中间物的酰胺基团向非配位侧链烯烃的亲核进攻，随后质子迅速从配位的氨基烯烃与环化加合物。
• Intramolecular Hydroamination of Aminoalkenes using Rhodium(I) and Iridium(I) Complexes with N,N- and P,N-Donor Ligands
  作者：Thi O. Nguyen、Bradley Y.-W. Man、Richard Hodgson、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1071/ch11065

  日期：——

  Cationic rhodium(i) and iridium(i) complexes containing the bidentate heterocyclic N,N-donor ligand bis(1-pyrazolyl)methane (bpm) and the counterion tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (BArF–) were found to be efficient catalysts for the cyclization of activated and unactivated aminoalkenes. The rates of cyclization were found to be highly dependent upon the size and steric bulk of the substituents

  阳离子铑（我）和铱（我含二齿杂环）配合物Ñ，Ñ端供体配体双（1-吡唑基）甲烷（BPM）和抗衡离子的四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐（BARF -）被发现是活化和未活化氨基烯烃环化的有效催化剂。发现环化速率高度依赖于氨基烯烃的γ-位上的取代基的大小和空间体积，大的空间体积导致更快的环化速率。相比之下，类似的铑（i）和铱（i）与混合的P，N发现-供体配体1- [2-（二苯基膦基）乙基]吡唑（PyP）作为该反应的催化剂不太有效。
• Air- and Water-Stable Catalysts for Hydroamination/Cyclization. Synthesis and Application of CCC−NHC Pincer Complexes of Rh and Ir
  作者：Eike B. Bauer、G. T. Senthil Andavan、T. Keith Hollis、Ramel J. Rubio、Joon Cho、Glenn R. Kuchenbeiser、Theodore R. Helgert、Christopher S. Letko、Fook S. Tham

  DOI：10.1021/ol8000766

  日期：2008.3.1

  The scope of CCC-NHC pincer complex synthetic methodology by metalation/transmetalation has been extended to Ir. Structural characterization revealed that it is isomorphous with the Rh complex. Both Rh and Ir complexes are efficient catalysts for the hydroamination/cyclization of secondary amines in the presence of air and/or water.