5-异噁唑烷醇,3-苯基-2-(苯基甲基)-,乙酸酯(ester),顺- | 135383-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-异噁唑烷醇,3-苯基-2-(苯基甲基)-,乙酸酯(ester),顺-
• 中文别名: 5-异噁唑烷醇,3-苯基-2-(苯基甲基)-,乙酸酯(ester),反-
• 英文名称: (3R*,5S*)-5-acetoxy-2-benzyl-3-phenylisoxazolidine
• 英文别名: [(3R,5S)-2-benzyl-3-phenyl-1,2-oxazolidin-5-yl] acetate
• CAS: 135383-08-3；135383-09-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: QNLBGFNXKRGFHZ-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-异噁唑烷醇,3-苯基-2-(苯基甲基)-,乙酸酯(ester),顺- 、 trimethyl((1,2,2-trimethoxyvinyl)oxy)silane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (±)-(2-benzyl-3-phenylisoxazolidin-5-yl)(dimethoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  C5-羟甲基取代的多羟基吡咯里西啶的新合成方法

  摘要：

  提出了一种新的 C5-羟甲基取代的吡咯里西啶方法，包括 1,3-偶极环加成的 ad-甘露糖衍生的环硝酮和甲硅烷基乙烯酮缩醛的 SN 反应。由于在硝酮的 C5 处存在二氧戊环取代基、甲硅烷基乙烯酮缩醛的体积大以及分子内还原胺化过程中形成的吡咯并啶鎓中间体的形状，该合成显示出良好的立体选择性。这种方法提供了获得与风信子 C2 和 C3 以及 (+)-pochonicine 中发现的具有相同相对构型的吡咯里西啶的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339123
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 N-Benzylidenebenzylamine N-oxide 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  外消旋4-取代的异恶唑烷-5-腈的合成中的4,5-未取代的2,3-二氢异恶唑

  摘要：

  描述了新型的4-羟基和4-溴取代的异恶唑烷的合成。4,5-未取代的2,3-二氢异恶唑的二羟基化反应从受阻较小的一侧开始，并以良好的收率提供了主要的3,4-反式-异恶唑烷-4,5-二醇。另一方面，模型3-苯基-2，3-二氢异恶唑的羟基溴化反应主要以3，4-顺式选择性进行。在存在TMSOTf的情况下，通过用TMSCN处理，由在C5处具有良好离去基团的异恶唑烷制备了异恶唑烷-5-腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.093

文献信息

• Keirs, David; Moffat, David; Overton, Karl, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1041 - 1051
  作者：Keirs, David、Moffat, David、Overton, Karl、Tomanek, Richard

  DOI：——

  日期：——