(1S)-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-(<(R)-1-phenylethyl>carbamoyl)isoquinoline-1-carboxylate | 115684-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S)-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-(<(R)-1-phenylethyl>carbamoyl)isoquinoline-1-carboxylate
• 英文别名: (1S)-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-[((R)-1-phenylethyl)carbamoyl]isoquinoline-1-carboxylate；methyl (1S)-1-benzyl-6,7-dimethoxy-2-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamoyl]-3,4-dihydroisoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 115684-11-2
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₅
• 分子量: 488.583
• InChiKey: UJPIIMVMMMTTHS-OLILMLBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-(<(R)-1-phenylethyl>carbamoyl)isoquinoline-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (10bS)-10b-benzyl-6,10b-dihydro-8-hydroxy-9-methoxy-2-<(R)-1-phenylethyl>imidazo<4,3-a>isoquinoline-1,3-(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物生物碱：旋光Salsoline-和3'，4'-Dideoxynorlaudanosoline-1-羧酸的结构†

  摘要：

  （±）-甲基6,7-二甲基-3'，4'-二脱氧去甲氧月桂醇-1-羧酸酯（（±）-2）的旋光异构体的合成是通过（±）-2与（+）-的反应来完成的（R）-1-苯乙基异氰酸酯，脲非对映异构体（-）- 4A和（+）- 4B的分离以及尿素在BuOH回流中的醇解。对分离出的光学活性异喹啉羧酸酯2A，B和乙内酰脲8A，B进行了表征。通过对光学活性乙内酰脲（+）- 8A的X射线分析来确定反应产物的绝对构型。甲基异喹啉羧酸酯2A的水解，B含48％的HBr溶液。在回流下，得到酶抑制研究所需的所需的旋光的3'，4'-二脱氧去氧月桂醇-1-羧酸1A，B。包括较早制备的（+）-甲基salsoline-1-羧酸氢溴酸盐（（+）- 11A ·HBr）的X射线衍射分析的细节。的CD谱（+） - （小号） -甲基-6,7-二甲基-3'，4'- dideoxynorlaudanosoline -1-羧酸乙酯氢溴酸盐（（+） -

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700707
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-methyl 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline-1-carboxylate 、 (R)-(+)-1-苯乙基异氰酸酯 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHRZANOWSKA, MARIA;SCHONENBERGER, BERNHARD;BROSSI, ARNOLD;FLIPPEN-ANDERSO+, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1721-1731

  摘要：

  DOI：