(5Z,7E)-(1R,3S)-1,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25-[(trimethylsilyl)oxy]-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-16α-yl hydrogen glutarate | 502687-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5Z,7E)-(1R,3S)-1,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25-[(trimethylsilyl)oxy]-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-16α-yl hydrogen glutarate
• 英文别名: 5-[[(1R,2R,3aS,4E,7aS)-4-[(2Z)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methyl-6-trimethylsilyloxyheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-2-yl]oxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 502687-81-2
• 化学式: C₄₇H₈₆O₇Si₃
• 分子量: 847.452
• InChiKey: WWNQZHHVWDWIGW-QJBVFUFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,7E)-(1R,3S)-1,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25-[(trimethylsilyl)oxy]-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-16α-yl hydrogen glutarate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以33%的产率得到(5Z,7E)-(1R,3S)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3,25-triol-16α-yl hydrogen glutarate
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-vitamin D3及其20-epi类似物的新型半抗原衍生物的合成。

  摘要：

  合成了1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的Hapten衍生物及其20个受体，并将其缀合到载体蛋白上以产生多克隆抗体。半抗原通过在C-16处的间隔基连接，从而暴露分子的A环和侧链，以最大化抗体特异性。间隔基是通过16烯中间体的立体选择性硼氢化引入的，这是关键步骤。在免疫测定中，针对天然激素的抗体相对于具有A环或侧链修饰的衍生物对该化合物具有选择性。然而，针对20个末端的抗体不能识别侧链中的修饰。

  DOI：

  10.1021/jo026061s
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-des-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pregn-17(20)-ene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.55h， 生成 (5Z,7E)-(1R,3S)-1,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25-[(trimethylsilyl)oxy]-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-16α-yl hydrogen glutarate
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-vitamin D3及其20-epi类似物的新型半抗原衍生物的合成。

  摘要：

  合成了1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的Hapten衍生物及其20个受体，并将其缀合到载体蛋白上以产生多克隆抗体。半抗原通过在C-16处的间隔基连接，从而暴露分子的A环和侧链，以最大化抗体特异性。间隔基是通过16烯中间体的立体选择性硼氢化引入的，这是关键步骤。在免疫测定中，针对天然激素的抗体相对于具有A环或侧链修饰的衍生物对该化合物具有选择性。然而，针对20个末端的抗体不能识别侧链中的修饰。

  DOI：

  10.1021/jo026061s