(S)-(+)-6-sec-butyl-5-chloro-3-methylpyrazine | 136025-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-(+)-6-sec-butyl-5-chloro-3-methylpyrazine
• 英文别名: 2-[(2S)-butan-2-yl]-3-chloro-5-methylpyrazine
• CAS: 136025-74-6
• 化学式: C₉H₁₃ClN₂
• 分子量: 184.669
• InChiKey: AUPWEFCMBPEQIY-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alanyl-isoleucyl anhydride 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 以7%的产率得到(S)-(+)-6-sec-butyl-2,5-dichloro-3-methylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of (+)-Septorine

  摘要：

  (+)-Septorine 是 Septoria nodorum 的一种代谢物，首次通过 L-异亮氨酸经由 alanyl-isoleucyl anhydride (2) 合成。化合物 (2) 被转化为 pyrazine-羧甲醛 (13)，后者与 p-甲氧基甲氧基苯基镁溴反应，定量产率下生成一种醇 (14)。该醇 (14) 被氧化为酮 (16)，随后经 Pummerer 反应及后续水解生成 (+)-septorine。

  DOI：

  10.3987/com-91-5682