(2S,3R)-1-azido-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-10-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]decan-1-ol | 304856-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-1-azido-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-10-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]decan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R)-2-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]decan-1-ol
• CAS: 304856-43-7
• 化学式: C₂₉H₅₉N₃O₂Si
• 分子量: 509.892
• InChiKey: USJMTUDVBUVXCT-ZVBOOHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.95
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3,4-O-isopropylidene-2-O-(trimethylacetyl)-D-galactopyranosyl fluoride 、 (2S,3R)-1-azido-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-10-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]decan-1-ol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以93%的产率得到(2S,3R)-2-azido-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-1-{6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3,4-O-isopropylidene-2-O-(trimethylacetyl)-β-D-galactopyranosyloxy}-10-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]decane
  参考文献：
  名称：

  糖脂 Plakosides A、B 及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  完成了 plakosides A (1) 和 B (2) 及其设计的类似物 3 – 10 的全合成。所采用的收敛策略涉及使用 Sharpless 不对称二羟基化和 Charette 不对称环丙烷化反应构建单个结构单元以引入所需的构型，然后是它们的偶联和最终精细化。因此，关键中间体 12 – 14 以其光学活性形式制备，并通过糖苷化反应和酰胺键形成连接，在适当的加工和最终脱保护后产生目标分子。合成的化合物 1-10 在体外评估了它们的免疫抑制特性，发现只有适度的活性。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1977::aid-hlca1977>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-tridec-2-en-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 Zn(CH₂I)₂*DME 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 69.17h， 生成 (2S,3R)-1-azido-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-10-[(1R,2S)-2-decylcyclopropyl]decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  糖脂 Plakosides A、B 及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  完成了 plakosides A (1) 和 B (2) 及其设计的类似物 3 – 10 的全合成。所采用的收敛策略涉及使用 Sharpless 不对称二羟基化和 Charette 不对称环丙烷化反应构建单个结构单元以引入所需的构型，然后是它们的偶联和最终精细化。因此，关键中间体 12 – 14 以其光学活性形式制备，并通过糖苷化反应和酰胺键形成连接，在适当的加工和最终脱保护后产生目标分子。合成的化合物 1-10 在体外评估了它们的免疫抑制特性，发现只有适度的活性。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1977::aid-hlca1977>3.0.co;2-d