2'-N-(N-allyloxycarbonylphenylalanyl)-2'-amino-2'-deoxy-5'-dimethoxytrityluridine | 501353-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-N-(N-allyloxycarbonylphenylalanyl)-2'-amino-2'-deoxy-5'-dimethoxytrityluridine
• CAS: 501353-62-4
• 化学式: C₄₃H₄₄N₄O₁₀
• 分子量: 776.843
• InChiKey: PSXMZUPWERFXOK-YBFNAKAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  179.44
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2'-N-(N-allyloxycarbonylphenylalanyl)-2'-amino-2'-deoxy-5'-dimethoxytrityluridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以58%的产率得到2'-N-(N-allyloxycarbonylphenylalanyl)-2'-amino-2'-deoxy-5'-dimethoxytrityl-3'-O-succinyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligonucleotides with a 2‘-Cap at the 3‘-Terminus via Reversed Phosphoramidites

  摘要：

  [GRAPHICS]A method is presented for the synthesis of single compounds or small combinatorial libraries of oligonucleotides with 2'-acylamido-2'-deoxyuridine residues at the 3'-terminus. Selection experiments identified the residue of anthraquinone-2-carboxylic acid as a "molecular cap" that increases the UV melting point of the duplex (5'-ACGCGU-3')(2) by up to 28degreesC compared to the unmodified control duplex.

  DOI：

  10.1021/ol020212w
• 作为产物：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl-(S)-phenylalanate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2'-N-(N-allyloxycarbonylphenylalanyl)-2'-amino-2'-deoxy-5'-dimethoxytrityluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligonucleotides with a 2‘-Cap at the 3‘-Terminus via Reversed Phosphoramidites

  摘要：

  [GRAPHICS]A method is presented for the synthesis of single compounds or small combinatorial libraries of oligonucleotides with 2'-acylamido-2'-deoxyuridine residues at the 3'-terminus. Selection experiments identified the residue of anthraquinone-2-carboxylic acid as a "molecular cap" that increases the UV melting point of the duplex (5'-ACGCGU-3')(2) by up to 28degreesC compared to the unmodified control duplex.

  DOI：

  10.1021/ol020212w