1,3,3-三甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-2,5-二酮 | 38284-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 1,3,3-三甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-2,5-二酮
• 中文别名: 1,3,3-三甲基-7-氧杂二环[4.1.0]庚-2,5-二酮；2,2,6-三甲基-2,3-环氧-1,4-环己二酮
• 英文名称: 1,3,3-Trimethyl-7-oxabicyclo<4.1.0>heptan-2,5-dion
• 英文别名: 4-ketoisophorone oxide；epoxyketoisophorone；Epoxyoxophorone；1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,5-dione
• CAS: 38284-11-6
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: VOFRQXZPJRQJIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.26
• 物理描述：
  Colourless solid; Sweet camphourous aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶和白肋烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

合成制备方法

• 烟草：BU，56；FC，18。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-2,5-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 sodium 3,5,5-trimethyl-1,4-dioxocyclohex-2-en-2-olate
  参考文献：
  名称：

  由6-氧代-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术过程。II。新概念的合成（3个RS，3' RS） -虾青素†往最‡

  摘要：

  由6-氧-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。II。一个新的概念用于合成（3个RS，3' RS） -虾青素

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640751
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3,3-三甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  由6-氧代-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术过程。II。新概念的合成（3个RS，3' RS） -虾青素†往最‡

  摘要：

  由6-氧-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。II。一个新的概念用于合成（3个RS，3' RS） -虾青素

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640751

文献信息

• Nicotinamide-Dependent Ene Reductases as Alternative Biocatalysts for the Reduction of Activated Alkenes
  作者：Katharina Durchschein、Silvia Wallner、Peter Macheroux、Wilfried Schwab、Thorsten Winkler、Wolfgang Kreis、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.201200776

  日期：2012.9

  Four NAD(P)H-dependent non-flavin ene reductases have been investigated for their ability to reduce activated C=C bonds in an asymmetric fashion by using 20 structurally diverse substrates. In comparison with flavin-dependent Old Yellow Enzyme homologues, a higher degree of electronic activation was required, because the best activities were obtained with enals and nitroalkenes rather than enones and

  已经研究了四种 NAD(P)H 依赖性非黄素烯还原酶通过使用 20 种结构不同的底物以不对称方式还原活化的 C=C 键的能力。与依赖黄素的老黄酶同系物相比，需要更高程度的电子活化，因为使用烯醛和硝基烯烃而不是烯酮和羧酸酯获得了最佳活性。尽管来自 Fragaria x ananassa（草莓）的 FaEO 及其来自番茄（番茄）的同源物 SlEO 表现出狭窄的底物谱，但来自拟南芥（thale cress）的孕酮 5β-还原酶（At5β-StR）和白三烯 B4 12-羟基脱氢酶（LT4DH来自褐家鼠 (rat) 的 PGR) 似乎是有希望的候选物，特别是对于开链烯醛、硝基烯烃和 α 的不对称生物还原，β-不饱和γ-丁内酯。竞争性硝基还原和非酶促 Weitz-Scheffer 环氧化在很大程度上受到抑制。
• Stereoselective hydroxylation of isophorone by variants of the cytochromes P450 CYP102A1 and CYP101A1
  作者：Shaghayegh Dezvarei、Joel H.Z. Lee、Stephen G. Bell

  DOI：10.1016/j.enzmictec.2018.01.002

  日期：2018.4

  generated by the enzyme was reduced. Addition of decoy molecules to whole-cell turnovers did not improve the productivity of these CYP102A1 systems. WT CYP101A1 formed significant levels of 7-hydroxyisophorone as a minor product alongside 4-hydroxyisophorone. However the F87W/Y96F/L244A/V247L CYP101A1 mutant was ≥98% selective for (R)-4-hydroxyisophorone. A comparison of the two enzyme systems using whole-cell

  碳氢化合物的立体选择性氧化是酶生物催化可以产生重大影响的研究领域。环酮异佛尔酮被野生型 CYP102A1 立体选择性羟基化 (≥95%)，形成 (R)-4-羟基异佛尔酮，一种重要的手性合成子和香精香料化合物。CYP102A1 变体对 4-羟基异佛尔酮的形成也有选择性，产物形成率比野生型酶高 285 倍，最好的突变体是 R47L/Y51F/I401P 和 A74G/F87V/L188Q。后一种变体在远端底物结合袋中含有突变，选择性略低。将全氟癸酸诱饵分子与加速变体 R47L/Y51F/I401P 相结合，进一步改进了纯化酶。然而，当诱饵分子与 A74G/F87V/L188Q 一起使用时，酶产生的产物量减少了。向全细胞周转中添加诱饵分子并没有提高这些 CYP102A1 系统的生产力。WT CYP101A1 与 4-羟基异佛尔酮一起形成显着水平的 7-羟基异佛尔酮作为次要产物。然而，F87W/Y96F/L244A/V247L
• Aromatic compositions
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US03983885A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  A process for improving enhancing or modifying the organoleptic properties of a tobacco product, which comprises adding thereto about 1 to about 1000 parts per million based on the weight of tobacco of at least one compound selected from the group of compounds having the following formula ##SPC1## Containing a double bond in one of the positions indicated by the dotted lines, and wherein X represents either a hydrogen atom or a hydroxyl group when the double bond is in the ring, or an oxygen atom when the double bond is external to the ring, R.sup.2 and R.sup.3 represent a lower alkyl substitute, and Z stands for oxygen or sulfur.

  一种改善、增强或修改烟草产品感官特性的方法，其中包括在烟草中加入每百万份之一至一千份之一（基于烟草重量）的至少一种化合物，所述化合物来自以下式的化合物组：##SPC1## 其中在由虚线表示的位置之一包含双键，当双键在环中时，X代表氢原子或羟基，当双键在环外时，X代表氧原子，R.sup.2和R.sup.3代表较低的烷基取代基，Z代表氧或硫。
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF CHIRAL INTERMEDIATES OF CAROTENOIDS, CAROTENOID ANALOGS, AND CAROTENOID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES PERMETTANT LA SYNTHESE D'INTERMEDIAIRES CHIRAUX DE CAROTENOIDES, D'ANALOGUES DE CAROTENOIDES ET DE DERIVES DE CAROTENOIDES
  申请人：HAWAII BIOTECH INC

  公开号：WO2006039685A3

  公开（公告）日：2007-01-04
• Indium-Promoted Chemo- and Diastereoselective Allylation of α,β-Epoxy Ketones with Potassium Allyltrifluoroborate
  作者：Farhad Nowrouzi、John Janetzko、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol1023757

  日期：2010.12.3

  A practical method for the chemo- and diastereoselective allylation of alpha,beta-epoxy ketones has been developed by using the convenient air and moisture stable reagent potassium allyltrifluoroborate. Indium metal was found to promote addition in stoichiometric or catalytic amounts, to afford alpha,beta-epoxyhomoallylic tertiary alcohols in high yields and diastereoselectivities, without competing ring-scission of the epoxide.