ethyl (6-methyl-4-oxo-4H-chromen-2-yl)acetate | 77037-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl (6-methyl-4-oxo-4H-chromen-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(6-methyl-4-oxochromen-2-yl)acetate
• CAS: 77037-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: BARCXKUYBGMORE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 、 氯甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 ethyl (6-methyl-4-oxo-4H-chromen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  动力学和热力学控制，在2,6-二甲基色酮的锂化中，以及在2-（x-呋喃基）色酮和与呋喃酮有关的呋喃色酮中的选择性锂化

  摘要：

  在二异丙基氨基锂（LDA）中添加2,6-二甲基色酮允许在热力学控制下形成2-亚甲基碳负离子（3），但这似乎在羰基氧原子上与二氧化碳反应，因此没有羧酸可以隔离。使用氯甲酸乙酯（而不是碳酸二乙酯）时，该碳负离子确实提供了预期的色散-2-基乙酸乙酯（1d）。如果起始色酮如在（4a）中那样在位置5处具有游离羟基，则也可以获得苯甲酰基乙酸。

  DOI：

  10.1039/p19860001707

文献信息

• β-Deprotonation by lithium di-isopropylamide. Vinyl carbanions from oxygen heterocycles in the synthesis of carboxylic acids in the benzofuran, flavone, and coumarin series and in the regiospecific acylation of 2,6-dimethylchromone
  作者：Ana M. B. S. R. C. S. Costa、Francis M. Dean、Michael A. Jones、Dennis A. Smith、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c39800001224

  日期：——

  Lithium di-isopropylamide at –70 °C can remove the α-proton from benzofuran in the absence of activating groups and the β-proton if such groups are present; in flavone and 4-methoxycoumarin β-deprotonation occurs readily and the carbanions are easily carboxylated giving acids not previously accessible, while in 2,6-dimethylchromone β-deprotonation is kinetically favoured allowing 3-acylation to be

  在不存在活化基团的情况下，–70°C的二异丙基氨基化锂可从苯并呋喃中去除α-质子；如果存在此类基团，则可去除β-质子；黄酮和4-甲氧基香豆素中的β-去质子化很容易发生，碳负离子容易被羧化，产生以前无法获得的酸，而2,6-二甲基色酮中β-去质子化在动力学上是有利的，从而使3-酰化与传统的酰化反应分开进行。 2-甲基。
• COSTA A. M. B. S. R. C. S.; DEAN F. M.; JONES M. A.; SMITH D. A.; VARMA R+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 24, 1224-1226
  作者：COSTA A. M. B. S. R. C. S.、 DEAN F. M.、 JONES M. A.、 SMITH D. A.、 VARMA R+

  DOI：——

  日期：——