2-iodo-1H-benzo[f]chromen-1-one | 1431841-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-iodo-1H-benzo[f]chromen-1-one
• 英文别名: 2-Iodobenzo[f]chromen-1-one
• CAS: 1431841-87-0
• 化学式: C₁₃H₇IO₂
• 分子量: 322.102
• InChiKey: LCJJLQMENNCDSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1H-benzo[f]chromen-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 吡啶盐酸盐 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(3-Hydroxyphenyl)benzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-NAPHTHOISOFLAVONES, COMPOSITIONS CONTAINING, AND USES OF, SAME
  [FR] BÊTA-NAPHTHOISOFLAVONES, COMPOSITIONS CONTENANT CELLES-CI ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了以下结构的化合物（I），使用这种化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。此外，本发明提供了通过Aryl烃受体途径介导的疾病状态的治疗和/或预防方法。

  公开号：

  WO2016200817A1
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-iodo-1H-benzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘甲烷在 C1 化学中：在钯催化的 [2 + 2 + 1] 环化中的应用

  摘要：

  描述了一种有效的钯催化的 3-碘色酮、桥联烯烃和碘甲烷的 [2 + 2 + 1] 成环反应，得到一系列含色酮的多环化合物。另外，用碘甲烷-d 3代替碘甲烷顺利得到了相应的氘化产物。此外，通过克级制备和雌酮后期修饰的应用，进一步证实了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00329b

文献信息

• <scp>Diversity‐Oriented</scp> Synthesis of Flavones and Isoflavones via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Yuanyuan Ma、Qianwen Gao、Lan Zhou、Shanshan Liu、Hong‐Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202100693

  日期：2022.3.15

  for the preparation of bioactive compounds. Efficient methods to access these heterocycles are in urgent need. Herein, we report diversity-oriented synthesis of flavones and isoflavones from 3-iodochromones via palladium/norbornene cooperative catalysis. The success of this research relies on the use of a unique bridge-head ester modified norbornene derivative as the mediator. Salient features of this

  黄酮和异黄酮被认为是制备生物活性化合物的特殊杂环支架。迫切需要获得这些杂环的有效方法。在此，我们报告了通过钯/降冰片烯协同催化从 3-碘色酮中以多样性为导向合成黄酮和异黄酮。这项研究的成功依赖于使用独特的桥头酯改性降冰片烯衍生物作为介体。其显着特征包括容易获得的关于 3-碘色酮、邻-C-H 芳基化和烷基化试剂的起始材料以及-终止剂，底物范围广，化学选择性好，步骤经济性好，可扩展性好。大量结构多样化的黄酮、异黄酮和2,3-二芳基化色酮可以以可预测的方式快速制备。正如 umbralisib 的有效正式合成所展示的那样，这种化学可以被视为药物化学家工具箱的另一个有价值的补充。
• Toward the Generation of 2-Amino-3-Formyl Difunctionalized Chromones via Pd-Enabled Rearrangement Strategy
  作者：Qi Tong、Ren-Feng Xiu、Jia-He Chen、Yun Zhang、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen、Wen-Yong Han

  DOI：10.1021/acscatal.3c03282

  日期：2023.10.6

  Accomplished herein is a rearrangement strategy for the highly efficient assembly of synthetically cumbersome while medicinally significant 2-amino-3-formyl chromones via palladium-catalyzed ring-opening, rearrangement, and cyclization process. Such a sequence enables the formation of one C(sp2)–O bond and one C(sp2)–C(sp2) bond, and reconstruction of the benzo-γ-pyrone moiety in a single operation

  本文实现了一种重排策略，通过钯催化的开环、重排和环化过程，高效组装合成繁琐但具有药用意义的2-氨基-3-甲酰色酮。这样的序列能够形成一个 C(sp 2 )–O 键和一个 C(sp 2 )–C(sp 2）键，并在一次操作中重建苯并-γ-吡喃酮部分，从而产生双官能化色酮掺入衍生物。该反应以高度原子和步骤经济的方式在更短的反应时间内（大多数情况下 3-碘色酮为 30 分钟）进行。通过药物及其中间体的后期修饰、克级反应、官能团的转化以及生物活性分子和药物的合成，进一步证明了当前方案的合成应用。机理研究表明，本反应体系可能涉及苯并-γ-吡喃酮部分、苯氧基阴离子中间体的亲核开环过程以及分子内钯催化的环化过程。
• Pd-catalyzed stereoselective synthesis of chromone C-glycosides
  作者：Manish Kumar Sharma、Bindu Tiwari、Nazar Hussain

  DOI：10.1039/d4cc00486h

  日期：——

  stereoselective synthesis of chromone C-glycosides from various glycals. We successfully applied this method to various glycals with different protecting groups, yielding the corresponding glycosides in 41–78% yields. Additionally, we investigated the potential of this approach for the late-stage modification of natural products and pharmaceutical compounds linked to glycals, leading to the synthesis of their

  在此，我们提出了一种有效的 Pd 催化方法，用于从各种糖醛中立体选择性合成色酮C-糖苷。我们成功地将这种方法应用于具有不同保护基团的各种糖醛，产生了相应的糖苷，产率为 41-78%。此外，我们还研究了这种方法对与糖醛相关的天然产物和药物化合物进行后期修饰的潜力，从而合成各自的糖苷。此外，我们将研究扩展到克级合成，并证明了其在生产各种有价值的产品（包括 2-脱氧色酮C-糖苷）方面的适用性。总之，我们的工作介绍了一个新型色酮糖苷库，它有望推进药物发现工作。
• Copper-Mediated, Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 3-Iodochromones, Thiochromones, and Quinolones with Ethyl Bromodifluoroacetate
  作者：Xiaodong Han、Zhizhou Yue、Xiaofei Zhang、Qian He、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/jo400412k

  日期：2013.5.17

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 3-iodochromones, thiochromones, and quinolones with ethyl bromodifluoroacetate in the presence of a copper mediator is reported. Under optimized conditions, all reactions worked well and provided difluoro-containing products in moderate to excellent yields.
• Palladium-Catalyzed Domino Reaction for the Assembly of Norbornane-Containing Chromones with Dimethyl Squarate as the Solid C1 Source
  作者：Fei Li、Hui-Min Li、Ren-Feng Xiu、Jin-Ke Zhang、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen、Wen-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03713

  日期：2022.12.30