3-benzyloxy-1,5-dimethoxy-9H-xanthen-9-one | 476478-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-benzyloxy-1,5-dimethoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3-Benzyloxy-1,5-Dimethoxy xanthone；1,5-dimethoxy-3-phenylmethoxyxanthen-9-one
• CAS: 476478-37-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O₅
• 分子量: 362.382
• InChiKey: CSLUTMBYOULDOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-1,5-dimethoxy-9H-xanthen-9-one 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-hydroxy-1,5-dimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  新型甲基环氧乙烷基甲氧基氧杂蒽酮类似物的合成及药理评价

  摘要：

  为了开发对拓扑异构酶II和DNA起作用的潜在抗癌药，我们合成了12种新的黄酮酮衍生物。在细胞毒性测试中，化合物17和31对大多数测试的癌细胞系的抑制活性比阿霉素强2至7倍。卤代醇基团拴化合物19，21和27显示出相当的拓扑异构酶II依托泊苷抑制活性，在100μM浓度。在DNA交联测试中，化合物20，30和31产生的DNA交联的加合物和化合物30是最强的DNA交联剂。基于组合的药理学结果，我们怀疑化合物的强的抗肿瘤活性16，17，20，30和31源自所述化合物的DNA的单烷基化或交联性能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.06.017
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyloxy-1-hydroxy-5-methoxy-xanthon 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 碘甲烷 为溶剂， 生成 3-benzyloxy-1,5-dimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Methods for preparation and use of psorospermin analogs

  摘要：

  Psorospermin是一种细胞毒性的二氢黄木酮，已发现对各种肿瘤细胞系表现出显著的活性。不幸的是，从其天然植物来源中很难获得psorospermin。本发明旨在提供一种制备psorospermin和psorospermin类似物的方法。还公开了利用psorospermin类似物抑制细胞增殖的方法。

  公开号：

  US20030120093A1

文献信息

• METHODS FOR PREPARATION AND USE OF PSOROSPERMIN ANALOGS
  申请人：Board of Regents,The University of Texas System

  公开号：EP1395596A2

  公开（公告）日：2004-03-10
• US7244760B2
  申请人：——

  公开号：US7244760B2

  公开（公告）日：2007-07-17
• [EN] METHODS FOR PREPARATION AND USE OF PSOROSPERMIN ANALOGS<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION D'ANALOGUES DE PSOROSPERMINE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2002094836A2

  公开（公告）日：2002-11-28

  Psorospermin is a cytotoxic dihydrofuranoxanthone that has found to exhibit significant activity against various tumor cell lines. Unfortunately, psorospermin is no longer readily available from its natural plant source. The present invention is directed to a method for preparing psorospermin analogs. Methods are also disclosed for utilizing psorospermin analogs to inhibit cellular proliferation.
• Synthesis and pharmacological evaluation of new methyloxiranylmethoxyxanthone analogues
  作者：Sangwook Woo、Da-hye Kang、Jung Min Nam、Chong Soon Lee、Eun-Mi Ha、Eung-Seok Lee、Youngjoo Kwon、Younghwa Na

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.017

  日期：2010.9

  etoposide at 100 μM concentration. In the DNA cross-linking test, compounds 20, 30 and 31 produced DNA cross-linked adducts and compound 30 was the strongest DNA cross-linker. Based on the combined pharmacological results, we suspected that the strong anti-cancer activity of compounds 16, 17, 20, 30 and 31 originated from the DNA mono-alkylation or cross-linking properties of the compounds.

  为了开发对拓扑异构酶II和DNA起作用的潜在抗癌药，我们合成了12种新的黄酮酮衍生物。在细胞毒性测试中，化合物17和31对大多数测试的癌细胞系的抑制活性比阿霉素强2至7倍。卤代醇基团拴化合物19，21和27显示出相当的拓扑异构酶II依托泊苷抑制活性，在100μM浓度。在DNA交联测试中，化合物20，30和31产生的DNA交联的加合物和化合物30是最强的DNA交联剂。基于组合的药理学结果，我们怀疑化合物的强的抗肿瘤活性16，17，20，30和31源自所述化合物的DNA的单烷基化或交联性能。
• Methods for preparation and use of psorospermin analogs
  申请人：——

  公开号：US20030120093A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Psorospermin is a cytotoxic dihydroflranoxanthone that has found to exhibit significant activity against various tumor cell lines. Unfortunately, psorospermin is no longer readily available from its natural plant source. The present invention is directed to a method for preparing psorospermin and psorospermin analogs. Methods are also disclosed for utilizing psorospermin analogs to inhibit cellular proliferation.

  Psorospermin是一种细胞毒性二氢黄酮黄酮类化合物，已被发现对各种肿瘤细胞系表现出显著的活性。不幸的是，psorospermin从其天然植物来源中已不再容易获得。本发明涉及一种制备psorospermin和psorospermin类似物的方法。还公开了利用psorospermin类似物抑制细胞增殖的方法。