tert-butyl (R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-((naphthalen-1-yl)methyl)-5-phenethyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)ethylcarbamate | 937248-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-((naphthalen-1-yl)methyl)-5-phenethyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-[4-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-(2-phenylethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 937248-61-8
• 化学式: C₃₆H₃₇N₅O₂
• 分子量: 571.722
• InChiKey: NUMARUZDJYQRIW-JGCGQSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-((naphthalen-1-yl)methyl)-5-phenethyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)ethylcarbamate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-N-(2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-phenethyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)ethyl)-2-amino-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  作为生长素释放肽受体配体的新型三唑衍生物的合成及体外和体内药理评价。1。

  摘要：

  合成了基于1,2,4-三唑结构的一系列新的生长激素促分泌素（GHS）类似物，并评估了它们在体外的结合以及刺激细胞内钙释放到LLC中表达的克隆的hGHS-1a ghrelin受体的能力。 PK-1细胞。我们已经合成了该受体的有效配体，其中一些表现为激动剂，部分激动剂或拮抗剂。在啮齿类动物皮下注射后，评估了一些最有效的化合物，例如激动剂29c（JMV2873），部分激动剂包括21b（JMV2810），拮抗剂19b（JMV2866）和19c（JMV2844），它们对食物摄入的体内活性。发现一些化合物可刺激食物摄入，如六氢萘菊酯；在该测定中，其他一些被鉴定为有效的六氢肾上腺素拮抗剂。在测试的化合物中，21b被鉴定为体外生长素释放肽受体部分激动剂，以及啮齿动物中六氢可瑞林刺激的食物摄入的有效体内拮抗剂。化合物21b对从大鼠释放GH没有影响。但是，在这一系列化合物中，不可能在体外和体内结果之间找到明确的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm070024h
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 在 mercury(II) diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-(4-((naphthalen-1-yl)methyl)-5-phenethyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  作为生长素释放肽受体配体的新型三唑衍生物的合成及体外和体内药理评价。1。

  摘要：

  合成了基于1,2,4-三唑结构的一系列新的生长激素促分泌素（GHS）类似物，并评估了它们在体外的结合以及刺激细胞内钙释放到LLC中表达的克隆的hGHS-1a ghrelin受体的能力。 PK-1细胞。我们已经合成了该受体的有效配体，其中一些表现为激动剂，部分激动剂或拮抗剂。在啮齿类动物皮下注射后，评估了一些最有效的化合物，例如激动剂29c（JMV2873），部分激动剂包括21b（JMV2810），拮抗剂19b（JMV2866）和19c（JMV2844），它们对食物摄入的体内活性。发现一些化合物可刺激食物摄入，如六氢萘菊酯；在该测定中，其他一些被鉴定为有效的六氢肾上腺素拮抗剂。在测试的化合物中，21b被鉴定为体外生长素释放肽受体部分激动剂，以及啮齿动物中六氢可瑞林刺激的食物摄入的有效体内拮抗剂。化合物21b对从大鼠释放GH没有影响。但是，在这一系列化合物中，不可能在体外和体内结果之间找到明确的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm070024h

文献信息

• NOVEL 1,2,4-TRIAZOLE DERIVATIVES AND PROCESS OF MANUFACTURING THEREOF
  申请人：Fehrentz Jean-Alain

  公开号：US20090239877A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The invention provides 1,2,4-triazole compounds, compositions containing those compounds, methods of treating diseases and/or disorders with those compounds and processes of manufacturing 1,2,4-triazole compounds.

  本发明提供了1,2,4-三唑化合物、含有该化合物的组合物、使用该化合物治疗疾病和/或障碍的方法以及制造1,2,4-三唑化合物的过程。
• 1,2,4-Triazole derivatives as ghrelin analogue ligands of GHS receptors
  申请人：Æterna Zentaris GmbH

  公开号：EP2604594A1

  公开（公告）日：2013-06-19

  The invention discloses novel 1,2,4-triazole derivatives and their use as medicaments.

  本发明公开了新型 1，2，4-三唑衍生物及其作为药物的用途。
• Multi-gram scale mercury-free synthesis of optically pure 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles using silver benzoate
  作者：Mathieu Bibian、Anne-Laure Blayo、Aline Moulin、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.037

  日期：2010.5

  We report a new method using silver benzoate instead of mercury salts as a key reagent for the synthesis of 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles. This method allows the introduction of a large variety of substituents in the three positions. We demonstrated that we could introduce one chiral center without any loss of the optical purity. This method is compatible with at least multi-gram scale-up. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NOVEL 1,2,4-TRIAZOLE DERIVATIVES AND PROCESS OF MANUFACTURING THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 1,2,4-TRIAZOLE ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：AETERNA ZENTARIS GMBH

  公开号：WO2009115503A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The invention discloses a process of manufacturing 1,2,4-triazole derivatives comprising steps (a) to (e). The invention further discloses novel 1,2,4-triazole derivatives and their use as medicaments.
• Synthesis and Pharmacological in Vitro and in Vivo Evaluations of Novel Triazole Derivatives as Ligands of the Ghrelin Receptor. 1
  作者：Luc Demange、Damien Boeglin、Aline Moulin、Delphine Mousseaux、Joanne Ryan、Gilbert Bergé、Didier Gagne、Annie Heitz、Daniel Perrissoud、Vittorio Locatelli、Antonio Torsello、Jean-Claude Galleyrand、Jean-Alain Fehrentz、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jm070024h

  日期：2007.4.1

  hormone secretagogue (GHS) analogues based on the 1,2,4-triazole structure were synthesized and evaluated for their in vitro binding and their ability to stimulate intracellular calcium release to the cloned hGHS-1a ghrelin receptor expressed in LLC PK-1 cells. We have synthesized potent ligands of this receptor, some of them behaving as agonists, partial agonists, or antagonists. Some compounds among the

  合成了基于1,2,4-三唑结构的一系列新的生长激素促分泌素（GHS）类似物，并评估了它们在体外的结合以及刺激细胞内钙释放到LLC中表达的克隆的hGHS-1a ghrelin受体的能力。 PK-1细胞。我们已经合成了该受体的有效配体，其中一些表现为激动剂，部分激动剂或拮抗剂。在啮齿类动物皮下注射后，评估了一些最有效的化合物，例如激动剂29c（JMV2873），部分激动剂包括21b（JMV2810），拮抗剂19b（JMV2866）和19c（JMV2844），它们对食物摄入的体内活性。发现一些化合物可刺激食物摄入，如六氢萘菊酯；在该测定中，其他一些被鉴定为有效的六氢肾上腺素拮抗剂。在测试的化合物中，21b被鉴定为体外生长素释放肽受体部分激动剂，以及啮齿动物中六氢可瑞林刺激的食物摄入的有效体内拮抗剂。化合物21b对从大鼠释放GH没有影响。但是，在这一系列化合物中，不可能在体外和体内结果之间找到明确的相关性。