2-(2-naphthylthiomethylthio)tetrahydropyran | 485819-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-naphthylthiomethylthio)tetrahydropyran
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-ylsulfanylmethylsulfanyl)oxane
• CAS: 485819-68-9
• 化学式: C₁₆H₁₈OS₂
• 分子量: 290.45
• InChiKey: YSCDQMYUWLURKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-(2-naphthylthiomethylthio)tetrahydropyran 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1RS,2SR,2'RS)-1-phenyl-2-(2-naphthylthio)-2-(tetrahydropyran-2'-ylthio)ethanol 、 (1RS,2SR,2'SR)-1-phenyl-2-(2-naphthylthio)-2-(tetrahydropyran-2'-ylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Structural Features of 2-S-Substituted Crystalline Tetrahydropyrans. Syntheses of 2-(2-Naphthylthiomethylthio)-Tetrahydropyran Derivatives

  摘要：

  （1R,2S,2'R)-1-苯基-2-(2-萘基硫基)-2-(四氢吡喃-2'-基硫基)-乙醇 2、 (1R,2S,2'S)-1-苯基-2-(2-萘基硫基)-2-(四氢吡喃-2'-基硫基)乙醇 3 和 2-[1-丁基-1-(2-萘基硫基)戊基硫基]四氢吡朗 4 由锂化的 2-(2-萘基硫基甲基硫基)四氢吡喃 1 合成。通过 X 射线单晶衍射确定了 2-4 的结构，并与六种羟基烷基化的 2-(苯基硫基甲基硫基)四氢吡喃在 THP 环的 2 位硫侧链取向、键长和氢键等结构特征进行了比较。

  DOI：

  10.1080/10426500210214
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲硫基)萘 、 thioacetic acid S-(2-tetrahydropyranyl)ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到2-(2-naphthylthiomethylthio)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Structural Features of 2-S-Substituted Crystalline Tetrahydropyrans. Syntheses of 2-(2-Naphthylthiomethylthio)-Tetrahydropyran Derivatives

  摘要：

  （1R,2S,2'R)-1-苯基-2-(2-萘基硫基)-2-(四氢吡喃-2'-基硫基)-乙醇 2、 (1R,2S,2'S)-1-苯基-2-(2-萘基硫基)-2-(四氢吡喃-2'-基硫基)乙醇 3 和 2-[1-丁基-1-(2-萘基硫基)戊基硫基]四氢吡朗 4 由锂化的 2-(2-萘基硫基甲基硫基)四氢吡喃 1 合成。通过 X 射线单晶衍射确定了 2-4 的结构，并与六种羟基烷基化的 2-(苯基硫基甲基硫基)四氢吡喃在 THP 环的 2 位硫侧链取向、键长和氢键等结构特征进行了比较。

  DOI：

  10.1080/10426500210214