1,2-bis(3-acetyl-4-methoxyphenyl)ethane | 34036-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(3-acetyl-4-methoxyphenyl)ethane
• 英文别名: 1-[5-[2-(3-acetyl-4-methoxyphenyl)ethyl]-2-methoxyphenyl]ethanone
• CAS: 34036-55-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: UTPQYWJZNUMQMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-acetyl-4-methoxyphenyl)ethane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-bis<3-(1-hydroxyethyl)-4-methoxyphenyl>ethane
  参考文献：
  名称：

  利用甲氧基的空间效应，通过分子内[2 + 2]光环加成立体选择性合成间桥和三桥环烷

  摘要：

  通过[2 + 2]光环加成法以61 – 87％的产率立体选择性地获得了二甲氧基[n.2]甲基环环烷9（n = 2、3、4、5和6）和10。当n ＝ 3-6时，它们的构象不包括顺式，而二甲氧基[2.2]间环phane以顺式和反式异构体的比例为4：3的混合物形式存在。减少桦木含量后，成功地以59 – 94％的收率获得了[n.4]个亚甲基环烷11（n = 2-6）。当n ＝ 2-4为反或n ＝ 5且6为syn时，它们的构象。二羟基[n.4]甲基环已烷16（n = 2-6）和二羟基[n.2]甲基环已烷17（n = 4、5和6）的收率分别为93-100 ％和78-95 ％甲氧基脱甲基后。的构象图16和17与相应的二甲氧基甲基环环烷相同。与单体酚一样，16和17中酚基的酸度较低。在通过三氟甲磺酸酯18进行烯化和乙烯基化后，在25 ℃下，亚环烷19和21分别立体选择性地得到三桥[n.2.2]（1,3,4）环烷20和22立体产率为65

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89568-5
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-亚乙基二苯甲醚 、 乙酸酐 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以58.4%的产率得到1,2-bis(3-acetyl-4-methoxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  利用甲氧基的空间效应，通过分子内[2 + 2]光环加成立体选择性合成间桥和三桥环烷

  摘要：

  通过[2 + 2]光环加成法以61 – 87％的产率立体选择性地获得了二甲氧基[n.2]甲基环环烷9（n = 2、3、4、5和6）和10。当n ＝ 3-6时，它们的构象不包括顺式，而二甲氧基[2.2]间环phane以顺式和反式异构体的比例为4：3的混合物形式存在。减少桦木含量后，成功地以59 – 94％的收率获得了[n.4]个亚甲基环烷11（n = 2-6）。当n ＝ 2-4为反或n ＝ 5且6为syn时，它们的构象。二羟基[n.4]甲基环已烷16（n = 2-6）和二羟基[n.2]甲基环已烷17（n = 4、5和6）的收率分别为93-100 ％和78-95 ％甲氧基脱甲基后。的构象图16和17与相应的二甲氧基甲基环环烷相同。与单体酚一样，16和17中酚基的酸度较低。在通过三氟甲磺酸酯18进行烯化和乙烯基化后，在25 ℃下，亚环烷19和21分别立体选择性地得到三桥[n.2.2]（1,3,4）环烷20和22立体产率为65

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89568-5

文献信息

• Medium-sized cyclophanes. Part 53.¹ Synthesis and conformational studies, and photoinduced cyclization of <i>syn</i>-[n.2]metacyclophanenes
  作者：Takehiko Yamato、Koji Fujita、Keigo Futatsuki、Hirohisa Tsuzuki

  DOI：10.1139/v00-110

  日期：2000.8.1

  methyl groups at the ethano bridge and the methoxy groups at the aromatic rings while compound 6 prefers the anti-conformation typical of (3.2)metacyclophanes. The assignment of syn-conformations has been confirmed by 1 H NMR analyses and X-ray diffraction studies. Photoinduced transannular cyclization of (n.2)metacyclophanenes ( 3) and (6) in the presence of iodine as an oxidant afforded phenanthrene-anellated

  通过 1,n-双（3-乙酰-4-甲氧基苯基）烷烃 (2) 和 1,3-双的 McMurry 环化，以良好的收率制备了一系列 (n.2) 间环芳烯 (3) 和 (6) (3-甲酰基-4-甲氧基苯基)丙烷(5)，分别。由于乙醇桥上的甲基与芳环上的甲氧基之间的空间排斥，化合物 3b、3c 以顺式构象存在，而化合物 6 更喜欢 (3.2) 间环芳烃的典型反构象。已通过 1 H NMR 分析和 X 射线衍射研究证实了同步构象的分配。在碘作为氧化剂的存在下，(n.2) 间环芳烯 (3) 和 (6) 的光诱导跨环环化得到菲芳基化的多环芳烃。显然，发现anti-6的光环化速度比syn-3b快得多，几乎在1小时内完成。因此，观察到了顺式和反顺式辐照的不同反应性。目前偏爱形成反式二氢菲而不是顺式二氢菲作为中间体的原因可能归因于比船型更稳定的椅型过渡态以及在地面和过渡中对椅型的构象固定状态是可能的。
• Synthesis and Structural Analysis of Dimethoxy[2.<i>n</i>]metacyclophanes
  作者：Yukihiro Okada、Shunsuke Mabuchi、Masaki Kurahayashi、Jun Nishimura

  DOI：10.1246/cl.1991.1345

  日期：1991.8

  Dimethoxy[2.n]metacyclophanes were obtained in 46–68% yields through [2 + 2] photocycloaddition of corresponding styrene derivatives. These metacyclophanes were assigned to be of syn-conformation (n = 3, 4, 5, and 6) or the mixture of syn- and anti-conformers with the syn/anti ratio of 4/3 (n = 2).

  通过相应苯乙烯衍生物的 [2 + 2] 光环加成，以 46-68% 的产率获得二甲氧基 [2.n] 环芳烃。这些 metacyclophanes 被指定为顺式构象 (n = 3、4、5 和 6) 或顺式和反顺式构象的混合物，顺/反比为 4/3 (n = 2)。