| 1642855-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1642855-06-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: AGROBMKFGCYEOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 (S)-binapine 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 50.0~70.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-methyl 3-acetamido-3-(2-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化β-（酰基氨基）丙烯酸酯的对映选择性加氢：手性β-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了镍催化的β-（酰基氨基）丙烯酸酯不对称氢化反应，提供了具有优异收率（95-99％收率）和对映选择性（97-99％ee）的手性β-氨基酸衍生物。使用Ni-Binapine系统，在氢化β-烷基和β-芳基β-（酰基氨基）丙烯酸酯的Z / E异构体混合物时，也获得了高对映选择性（98-99％ee）。在催化剂量为0.2mol％的情况下，也已经完成了克级的手性β-氨基酸衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02417
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化β-（酰基氨基）丙烯酸酯的对映选择性加氢：手性β-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了镍催化的β-（酰基氨基）丙烯酸酯不对称氢化反应，提供了具有优异收率（95-99％收率）和对映选择性（97-99％ee）的手性β-氨基酸衍生物。使用Ni-Binapine系统，在氢化β-烷基和β-芳基β-（酰基氨基）丙烯酸酯的Z / E异构体混合物时，也获得了高对映选择性（98-99％ee）。在催化剂量为0.2mol％的情况下，也已经完成了克级的手性β-氨基酸衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02417

文献信息

• 一种NBS促进烯胺酮极性反转合成二氨基烯烃的方法
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN113045508B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及一种NBS(N‑溴代琥珀酰亚胺)促进烯胺酮极性反转合成二氨基烯烃的方法，以含氮杂环化合物(II)和烯胺酮(Ⅰ)为原料，碱和NBS为促进剂，于80℃条件下，在溶剂DMF(N，N’‑二甲基甲酰胺)或甲苯中，烯胺酮(Ⅰ)发生极性反转后与含氮杂环化合物(II)发生取代反应，生成二氨基烯烃化合物(Ⅲ)。本发明具有操作简单，原料价廉易得，无金属催化，后处理简单，收率高，成本低等优点。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Tetrasubstituted α-Acetoxy β-Enamido Esters: A New Approach to Chiral α-Hydroxyl-β-amino Acid Derivatives
  作者：Qingli Wang、Wenhua Huang、Haoquan Yuan、Qin Cai、Liming Chen、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja509005e

  日期：2014.11.19

  Asymmetric hydrogenation of tetrasubtitued α-acetoxy β-enamido esters with rhodium catalysts based on chiral diphosphine ligands provides an efficient and concise route to the synthesis of chiral α-hydroxyl-β-amino acid derivatives in excellent enantioselectivities. The products are valuable chiral building blocks in many biologically active compounds and have important applications in organic synthesis

  使用基于手性二膦配体的铑催化剂对四取代的 α-乙酰氧基 β-烯酰胺酯进行不对称氢化，为合成具有优异对映选择性的手性 α-羟基-β-氨基酸衍生物提供了一种有效而简洁的途径。该产品是许多生物活性化合物中有价值的手性构件，在有机合成中具有重要应用。
• Synthesis of trifluoromethylated 2<i>H</i>-azirines through Togni reagent-mediated trifluoromethylation followed by PhIO-mediated azirination
  作者：Jiyun Sun、Xiaohua Zhen、Huaibin Ge、Guangtao Zhang、Xuechan An、Yunfei Du

  DOI：10.3762/bjoc.14.123

  日期：——

  The reaction of enamine compounds with the Togni reagent in the presence of CuI afforded β-trifluoromethylated enamine intermediates, which were converted directly to biologically interesting trifluoromethylated 2H-azirines by an iodosobenzene (PhIO)-mediated intramolecular azirination in a one-pot process.

  在CuI存在下，烯胺化合物与托格尼试剂发生反应，生成β-三氟甲基烯胺中间体，通过碘代苯（PhIO）介导的分子内氮杂环化反应，直接转化为具有生物学意义的三氟甲基化2H-氮杂环烯化合物，这是一个一锅法过程。
• A new hypervalent iodine(<scp>iii</scp>/<scp>v</scp>) oxidant and its application to the synthesis of 2<i>H</i>-azirines
  作者：Guangtao Zhang、Yuanxun Wang、Jun Xu、Jiyun Sun、Fengxia Sun、Yilin Zhang、Chenglin Zhang、Yunfei Du

  DOI：10.1039/c9sc05536c

  日期：——

  in acetic acid was found to afford a novel hypervalent iodine compound, in the structure of which both iodine(III) and iodine(V) moieties coexist. The nitro groups at the ortho phenyl positions were found to be crucial in stabilizing this uncommon structure. This novel hypervalent iodine(III/V) oxidant is proved to be effective in realizing the synthesis of 2-unsubstitued 2H-azirines via intramolecular

  邻硝基碘苯与间CPBA 在乙酸中反应可得到一种新型高价碘化合物，其结构中碘 ( III ) 和碘 ( V ) 部分共存。人们发现邻苯基位置的硝基对于稳定这种不常见的结构至关重要。这种新型高价碘( III / V )氧化剂被证明可以有效地实现通过分子内氧化氮丙啶合成2-未取代的2H-氮丙啶，这是现有已知的高价碘试剂无法有效实现的。
• Synthesis of acyloxy-2<i>H</i>-azirine and sulfonyloxy-2<i>H</i>-azirine derivatives <i>via</i> a one-pot reaction of β-enamino esters, PIDA and carboxylic acid or sulfonic acid
  作者：Pan Tang、Long Wen、Hao-Jie Ma、Yi Yang、Yan Jiang

  DOI：10.1039/d2ob00364c

  日期：——

  acyloxy-2H-azirine and sulfonyloxy-2H-azirine derivatives was synthesized in moderate to good yields. This represents the first oxidative sulfonyloxylation/azirination of β-enamino esters with PIDA and sulfonic acid for access to sulfonyloxy-2H-azirine. Hypervalent iodine reagents enable cascade C–O/C–N bond formation. Furthermore, a possible reaction pathway was proposed based on the experimental

  研究了 PIDA 介导的 β-烯氨基酯的氧化酰氧基化/氮丙啶化和磺酰氧基化/氮丙啶化。以中等至良好的收率合成了一系列官能化的 acyloxy-2 H -azirine 和 sulfonyloxy-2 H -azirine 衍生物。这代表了 β-烯氨基酯与 PIDA 和磺酸的第一次氧化磺酰氧基化/氮丙啶化以获得磺酰氧基-2 H-氮杂环丙烷。高价碘试剂能够形成级联 C-O/C-N 键。此外，根据实验结果提出了可能的反应途径。