5-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-indole | 1188076-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-methyl-2-naphthalen-2-yl-1H-indole
• CAS: 1188076-45-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: QZMJUAJYCRQLRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-indole 、 β-硝基苯乙烯 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到N-hydroxy-2-(5-methyl-2-naphthalen-2-yl-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Activity of 2-Aryl-2-(3-indolyl)acetohydroxamates against Drug-Resistant Cancer Cells

  摘要：

  Many types of tumor, including glioma, melanoma, non-small cell lung, esophageal, and head and neck cancer, among others, are intrinsically resistant to apoptosis induction and poorly responsive to current therapies with proapoptotic agents. In addition, tumors often develop multidrug resistance based on the cellular efflux of chemotherapeutic agents. Thus, novel anticancer agents capable of overcoming these intrinsic or developed tumor resistance mechanisms are urgently needed. We describe a series of 2-aryl-2-(3-indolyl)acetohydroxamic acids that are active against apoptosis- and multidrug-resistant cancer cells as well as glioblastoma neurosphere stemlike cell cultures derived from patients. Thus, the described compounds serve as a novel chemical scaffold for the development of potentially highly effective clinical cancer drugs.

  DOI：

  10.1021/jm501518y
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  亲氧路易斯酸促进了乙醇中苯胺和氰基环氧化物合成2-Arylindoles

  摘要：

  在醇中BF 3 ·OEt 2或AlCl 3的催化作用下，开发了一种方便的由苯胺和氰基环氧化物合成吲哚的方法。该反应涉及氰基环氧化物与苯胺的区域特异性开环的串联反应，氰化物的消除，分子内芳族亲电子取代和水的消除。路易斯酸产生的质子酸是有效的催化剂。该方法的特点是易于获得的起始原料，广泛的底物范围，无过渡金属的环境以及氰基环氧化合物开环中的区域特异性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02203

文献信息

• TREATMENT OF DRUG-RESISTANT CANCER WITH 2-ARYL-2-(3-INDOLYL) ACETOHYDROXAMATES
  申请人：New Mexico Technical Research Foundation

  公开号：US20150105439A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  A pharmaceutical composition, a method of producing same, and a method of providing cancer therapy therein comprising a pharmaceutically acceptable excipient or carrier and a compound Formula 3 as follows: or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are optionally substituted and are hydrogen, haloalkyl, aryl, fused aryl, carbocyclic, a heterocyclic group, a heteroaryl group, C 1-10 alkyl, alkenyl, alkynyl, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl, heteroarylalkyl, heteroarylalkenyl, carbocycloalkyl, heterocycloalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, carboxyalkyl, nitroalkyl, cyanoalkyl, acetamidoalkyl, acyloxyalkyl, hydroxyl, alkoxy, acetoxy, amino, alkylamino, acetamido.

  一种药物组合物，其制备方法以及其中提供癌症治疗的方法，包括一个药用可接受的赋形剂或载体和一个化合物Formula 3，如下所示：或其药用可接受的盐或前药，其中：R1、R2、R3和R4可选择地被取代，可以是氢、卤代烷基、芳基、融合芳基、碳环、杂环基、杂芳基、C1-10烷基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基烯基、芳基炔基、杂芳基烷基、杂芳基烯基、碳环烷基、杂环烷基、羟基烷基、氨基烷基、羧基烷基、硝基烷基、氰基烷基、乙酰氨基烷基、酰氧基烷基、羟基、烷氧基、乙酰氧基、氨基、烷基氨基、乙酰氨基。
• 一种吲哚类化合物的制备方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN109503454B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了一种吲哚类化合物的制备方法，2‑氰基环氧乙烷类化合物与芳胺在路易斯酸（三氟化硼乙醚或无水三氯化铝）催化下反应得到相应的吲哚类化合物。该类化合物的制备方法原料简单易得，操作方便，且反应区域选择性专一。所得到的化合物是一类非常重要的有机中间体和药物中间体，具有广泛的生物活性。
• PROCESSES FOR PREPARING INDOLES
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US20150005494A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  Methods for the synthesis of an indole in provided. Methods comprise oxidizing a N-aryl imine in the presence of a palladium-based catalyst, an oxidant, and a solvent.

  提供一种合成吲哚的方法。方法包括在钯基催化剂，氧化剂和溶剂的存在下氧化N-芳基亚胺。
• US4582848A
  申请人：——

  公开号：US4582848A

  公开（公告）日：1986-04-15
• US9206124B2
  申请人：——

  公开号：US9206124B2

  公开（公告）日：2015-12-08