2-{3-[2-(2-hydroxyphenoxy)ethoxy]-2-naphthyloxy}ethanol | 195731-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-{3-[2-(2-hydroxyphenoxy)ethoxy]-2-naphthyloxy}ethanol
• 英文别名: 2-[2-[3-(2-Hydroxyethoxy)naphthalen-2-yl]oxyethoxy]phenol；2-[2-[3-(2-hydroxyethoxy)naphthalen-2-yl]oxyethoxy]phenol
• CAS: 195731-54-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: IVVSOOLBOQFTPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{3-[2-(2-hydroxyphenoxy)ethoxy]-2-naphthyloxy}ethanol 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Structures of Synthetic Carboxylic Ionophores Containing 2,3-Naphthylene Groups

  摘要：

  ω-羟基羧酸离子体 2-[[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-羟基乙氧基)苯氧基]乙氧基]苯氧基]乙氧基]苯氧基]乙氧基]苯氧基]甲基]苯甲酸的两种衍生物 1、2-[[3-[2-[2-[2-[2-[2-[3-(2-hydroxyethoxy)-2-naphthyloxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]-2-naphthyloxy]methyl]benzoic acid 2 and 2-[[3-[2-[2-[2-[3-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethoxy]-2-naphthyloxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]-2-naphthyloxy]methyl]benzoic acid 3,制备了这两种化合物。通过单晶 X 射线分析，确定了 2 的 Rb 盐和 3 的 K 盐的结构。这两种离子团通过羟基和羧基之间头对尾的氢键形成拟环，并像网球的接缝一样将每个阳离子包围起来，形成亲脂复合物。不过，尽管两种疏水盐的一级结构相似，但它们的三维结构却各不相同，这可能是由于芳香环的相互作用造成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1961
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-{3-[2-(2-hydroxyphenoxy)ethoxy]-2-naphthyloxy}ethanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Structures of Synthetic Carboxylic Ionophores Containing 2,3-Naphthylene Groups

  摘要：

  ω-羟基羧酸离子体 2-[[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-羟基乙氧基)苯氧基]乙氧基]苯氧基]乙氧基]苯氧基]乙氧基]苯氧基]甲基]苯甲酸的两种衍生物 1、2-[[3-[2-[2-[2-[2-[2-[3-(2-hydroxyethoxy)-2-naphthyloxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]-2-naphthyloxy]methyl]benzoic acid 2 and 2-[[3-[2-[2-[2-[3-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethoxy]-2-naphthyloxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]-2-naphthyloxy]methyl]benzoic acid 3,制备了这两种化合物。通过单晶 X 射线分析，确定了 2 的 Rb 盐和 3 的 K 盐的结构。这两种离子团通过羟基和羧基之间头对尾的氢键形成拟环，并像网球的接缝一样将每个阳离子包围起来，形成亲脂复合物。不过，尽管两种疏水盐的一级结构相似，但它们的三维结构却各不相同，这可能是由于芳香环的相互作用造成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1961

文献信息

• Syntheses and Structures of Synthetic Carboxylic Ionophores Containing 2,3-Naphthylene Groups
  作者：Noriko Chikaraishi-Kasuga、Ken-ichi Onoue、Yutaka Osawa、Seiichi Nakahama、Yuji Ohashi、Kazuo Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.70.1961

  日期：1997.8

  Two derivatives of ω-hydroxy carboxylic ionophore 2-[[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]phenoxy]methyl]benzoic acid 1, 2-[[3-[2-[2-[2-[2-[2-[3-(2-hydroxyethoxy)-2-naphthyloxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]-2-naphthyloxy]methyl]benzoic acid 2 and 2-[[3-[2-[2-[2-[3-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethoxy]-2-naphthyloxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]-2-naphthyloxy]methyl]benzoic acid 3, were prepared. Both compounds exhibited high K+ selectivity over Na+, as did 1. The structures of the Rb salt of 2 and the K salt of 3 were determined by single-crystal X-ray analyses. Both ionophores formed psuedocycles by a head-to-tail hydrogen bond between the hydroxy and carboxylato groups and enclosed each cation like the seam of a tennis ball to make lipophilic complexes. However, the three-dimensional structures of the two hydrophobic salts differed from each other in spite of the similarity of the primary structures, which might be due to the interaction of the aromatic rings.

  ω-羟基羧酸离子体 2-[[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-羟基乙氧基)苯氧基]乙氧基]苯氧基]乙氧基]苯氧基]乙氧基]苯氧基]甲基]苯甲酸的两种衍生物 1、2-[[3-[2-[2-[2-[2-[2-[3-(2-hydroxyethoxy)-2-naphthyloxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]-2-naphthyloxy]methyl]benzoic acid 2 and 2-[[3-[2-[2-[2-[3-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethoxy]-2-naphthyloxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]-2-naphthyloxy]methyl]benzoic acid 3,制备了这两种化合物。通过单晶 X 射线分析，确定了 2 的 Rb 盐和 3 的 K 盐的结构。这两种离子团通过羟基和羧基之间头对尾的氢键形成拟环，并像网球的接缝一样将每个阳离子包围起来，形成亲脂复合物。不过，尽管两种疏水盐的一级结构相似，但它们的三维结构却各不相同，这可能是由于芳香环的相互作用造成的。