(R)-4-(4-hydroxyphenyl)-oxazolidin-2-one | 691889-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-4-(4-hydroxyphenyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(4-hydroxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 691889-37-9
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: WWWQPOKWIXIGIY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(4-hydroxyphenyl)-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-4-(4-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)phenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  FLAVIVIRUS INHIBITORS

  摘要：

  该发明涉及抑制丙型流感病毒NS2B-NS3蛋白酶并抑制细胞中丙型流感病毒复制的化合物。本发明的化合物可用于治疗由丙型流感病毒引起的感染，特别是登革热、西尼罗河、寨卡 virus、日本脑炎病毒引起的感染，可单独使用，也可与其他药物联合使用。

  公开号：

  EP4282862A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-(2-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)ethyl)carbamate 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60.8%的产率得到(R)-4-(4-hydroxyphenyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIPHENYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE HISTAMINE-H3 RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  [FR] DÉRIVÉS DE BIPHÉNYLE COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR H-3 DE L'HISTAMINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES SE RAPPORTANT À CELUI-CI

  摘要：

  式(Ia)联苯衍生物及其调节H3组胺受体活性的药用组合物。本发明化合物及其药用组合物针对治疗与组胺H3受体相关的一系列疾病的方法，包括认知障碍、癫痫、脑创伤、抑郁症、肥胖症、睡眠与觉醒障碍，如嗜睡症、轮班工作综合征、药物副作用引起的嗜睡、保持警觉以帮助完成任务等、猝倒症、过度嗜睡、嗜睡综合征、时差反应、睡眠呼吸暂停等；注意力缺陷多动障碍(ADHD)、精神分裂症、过敏反应、上呼吸道过敏、过敏性鼻炎、鼻塞、痴呆、阿尔茨海默病、疼痛等。

  公开号：

  WO2009058300A1

文献信息

• A Reactivity/Affinity Switch for Parallel Kinetic Resolution:  α-Amino Acid Quasienantiomers and the Resolution of Cyclopropene Carboxylic Acids
  作者：Lian-an Liao、Fan Zhang、Olga Dmitrenko、Robert D. Bach、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ja049779t

  日期：2004.4.1

  type of parallel kinetic resolution (PKR) is reported in which quasienantiomers with very similar reactivities give products whose chromatographic properties diverge upon the addition of fluoride. This concept of a reactivity/affinity switch is applied to the PKR of cyclopropene carboxylic acids with all-carbon quaternary centers. This is the first application of alpha-amino acid quasienantiomers in

  报道了一种新型平行动力学拆分 (PKR)，其中具有非常相似反应性的准对映异构体产生的产物在添加氟化物后其色谱性质会发生变化。这种反应性/亲和力开关的概念适用于具有全碳四元中心的环丙烯羧酸的 PKR。这是 PKR 中 α-氨基酸准对映体的首次应用，它是酰基转移系统的补充方法，其中不对称性是由亲核试剂而不是离去基团引起的。两种准对映体产物都获得了优异的非对映选择性（范围从 90:10 到 99.5:5）和良好的产率，并且由于分离很简单，反应可以大规模进行。高级 DFT 计算（B3LYP 函数与 6-31+G(d,
• Parallel kinetic resolution of active esters using designer oxazolidin-2-ones derived from phenylglycine
  作者：Sameer Chavda、Elliot Coulbeck、Marco Dingjan、Jason Eames、Anthony Flinn、Julian Northen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.020

  日期：2008.7

  The parallel kinetic resolution of racemic pentafluorophenyl 2-phenylpropionate using an equimolar combination of quasi-enantiomeric oxazolidin-2-ones is discussed. The levels of diastereoselectivity were excellent (>90% de) leading to separable quasi-enantiomeric oxazolidin-2-one adducts in good yield. This methodology was subsequently used to resolve a series of 2-aryl propionic and butanoic acids

  讨论了使用准对映体恶唑烷-2-酮的等摩尔组合，消旋外消旋五氟苯基2-苯基丙酸酯的动力学动力学。非对映选择性水平极好（> 90％de），从而导致可分离的准对映异构体恶唑烷-2-一加合物具有良好的收率。该方法学随后用于解析一系列2-芳基丙酸和丁酸。
• Total Synthesis of Lyconesidine B: Approach to a Three-Dimensional Tetracyclic Skeleton of Amine-Type Fawcettimine Core and Studies of Asymmetric Synthesis
  作者：Tomohiro Kurose、Moeko Itoga、Takeshi Nanjo、Yoshiji Takemoto、Chihiro Tsukano

  DOI：10.1246/bcsj.20220049

  日期：2022.6.15

  for its synthesis. As a result, we established a synthetic route to the CD ring decahydroquinoline via cyclopropanation followed by ring-opening and reduction, and the AB ring tetracyclic core by ene-yne metathesis. In the ene-yne metathesis, the use of a quaternary ammonium salt solved the issues of the conformation of the substrate as well as the deactivation of the catalyst. The first total synthesis

  Lyconesidine B，从石松中分离出来，其特征在于氧化胺型核心，反式-稠合的 CD 环在轴向位置上有一个羟甲基。因为这种生物碱的 C13 的氧化水平不同于其他 fawcettimine 型生物碱，我们研究了一种合适的合成策略。因此，我们建立了一条通过环丙烷化然后开环和还原生成CD环十氢喹啉的合成路线，以及通过烯-炔复分解生成AB环四环核的路线。在烯-炔复分解中，季铵盐的使用解决了底物构象以及催化剂失活的问题。第一次全合成是通过四环骨架的立体选择性衍生化实现的。此外，我们研究了不对称环丙烷化，
• BIPHENYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE HISTAMINE-H3 RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2217592A1

  公开（公告）日：2010-08-18