4-亚硝基哌嗪-1-羧酸乙酯 | 13256-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-亚硝基哌嗪-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 4-nitroso-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-Nitroso-piperazin-1-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 4-nitroso-1-piperazinecarboxylate；ethyl 4-nitrosopiperazine-1-carboxylate
• CAS: 13256-15-0
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 187.199
• InChiKey: OYHRVILJSHWJAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.94°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2815 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  TL1470000
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-亚硝基哌嗪-1-羧酸乙酯 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 乙基4-氨基-1-哌嗪羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  实验性丝虫病化学疗法；制备哌嗪的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01159a019
• 作为产物：
  描述：

  N-哌嗪甲酸乙酯 在 2-硝基丙烷 、 4-(4-fluorophenyl)naphthalene-1,2-dione 、 氧气 作用下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4-亚硝基哌嗪-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  邻萘醌催化剂的基质混杂性：脱氧性交叉偶联和N-亚硝化的催化好氧胺氧化方案。

  摘要：

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03442

文献信息

• Visible-Light-Induced Photoaddition of <i>N</i>-Nitrosoalkylamines to Alkenes: One-Pot Tandem Approach to 1,2-Diamination of Alkenes from Secondary Amines
  作者：Dilip V. Patil、Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00786

  日期：2021.4.16

  excitation at 453 nm. The developed visible-light-promoted photoaddition reaction of N-nitrosoamines to alkenes was combined with the o-NQ-catalyzed aerobic oxidation protocol of amines to telescope the direct handling of harmful N-nitroso compounds, where the desired α-amino oxime derivatives were obtained in a one-pot tandem N-nitrosation and photoaddition sequence.

  首次公开了通过N-亚硝基胺在453 nm处的可见光激发生成铵基自由基阳离子。N-亚硝胺与烯烃的可见光促进的光加成反应与邻-NQ催化的胺的有氧氧化协议相结合，以伸缩方式直接处理有害的N-亚硝基化合物，其中所需的α-氨基肟衍生物是以一锅串联N-亚硝化和光加成顺序获得。
• Substrate Promiscuity of <i>ortho</i>-Naphthoquinone Catalyst: Catalytic Aerobic Amine Oxidation Protocols to Deaminative Cross-Coupling and <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.9b03442

  日期：2019.10.4

  been identified as versatile aerobic oxidation catalysts. Primary amines were readily cross-coupled with primary nitroalkanes via deaminative pathway to give nitroalkene derivatives in good to excellent yields. Secondary and tertiary amines were inert to ortho-naphthoquinone catalysts; however, secondary nitroalkanes were readily converted by ortho-naphthoquinone catalysts to the corresponding nitrite

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。
• EXPERIMENTAL CHEMOTHERAPY OF FILARIASIS. V. THE PREPARATION OF DERIVATIVES OF PIPERAZINE
  作者：S. KUSHNER、L. M. BRANCONE、R. I. HEWITT、W. L. McEWEN、Y. SUBBAROW、H. W. STEWART、R. J. TURNER、J. J. DENTON

  DOI：10.1021/jo01159a019

  日期：1948.1
• Visible-Light-Promoted Photoaddition of <i>N</i>-Nitrosopiperidines to Alkynes: Continuous Flow Chemistry Approach to Tetrahydroimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine 1-Oxides
  作者：Dilip V. Patil、Yulim Lee、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02402

  日期：2022.8.12

  2-a]pyridine 1-oxides was achieved via the dehydrogenative cycloisomerization of β-nitroso enamine intermediates. The decomposition pathways of N-nitrosamines, alkynes, and β-nitroso enamine intermediates were better handled in a continuous flow setting through the diffusion control of chemical species that negatively affected the formation of tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine 1-oxides under batch reaction

  N-亚硝基哌啶与末端炔烃的光加成是在可见光照射下进行的，其中通过β-亚硝基烯胺中间体的脱氢环异构化获得了四氢咪唑并[1,2 - a ]吡啶1-氧化物的新合成途径。N-亚硝胺、炔烃和 β-亚硝基烯胺中间体的分解途径在连续流动环境中通过化学物质的扩散控制得到更好的处理，这些化学物质在间歇反应条件。