1-(3,5-dimethylphenyl)naphthalene | 164172-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylphenyl)naphthalene
• CAS: 164172-87-6
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: FJDISJFFJAHSJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethylphenyl)naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到1-<3,5-bis(bromomethyl)phenyl>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  有力，口服活性，竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂是中国仓鼠卵巢细胞中性氨基酸摄取系统的底物。

  摘要：

  制备了一系列与SDZ EAB 515（1）相关的对映体纯的（膦酰基甲基）取代的苯丙氨酸衍生物，作为竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。与大多数已知的竞争性NMDA拮抗剂不同，该系列具有S构型的类似物是有效的NMDA拮抗剂，而具有非天然R构型的类似物是弱的NMDA拮抗剂，这是通过受体结合实验及其在小鼠中的抗惊厥作用确定的。在先前报道的竞争性NMDA药效团模型中进行的检验表明，受体亲和力可以部分通过容纳1的联苯环的腔体来解释，而R对映体2的联苯环延伸到不允许的空间区域。我们提出具有天然S-构型和较大疏水部分的类似物在体内比具有R-构型的类似物在体内具有优势，因为它能够使用中性氨基酸摄取系统来增强外周吸附和向大脑的转运。在系统L中性氨基酸转运载体测定中的检查显示1以明显的竞争性和立体特异性方式与L-Phe竞争转运（估计Ki = 50 microM）。发现1-和2-萘基衍生物3a，

  DOI：

  10.1021/jm00011a015
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 、 tri(naphthalen-1-yl)bismuth 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到1-(3,5-dimethylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在钯-铜双重催化下，具有体积庞大的三芳基铋的快速三重交叉偶联†

  摘要：

  对空间要求苛刻的大体积三芳基铋的三重交叉偶联反应性是通过特定于任务的Pd-Cu双催化条件解决的。在这项研究中，证明了空前庞大的三芳基铋的前所未有的交叉偶合反应性与不同范围的芳基碘化物和溴化物。用间苯二酚探测芳基铜的中间和原位形成，以支持所提出的双重催化作用。这项研究为将体积庞大的铋试剂应用于三重芳基-芳基偶联反应开辟了一条简便的途径。

  DOI：

  10.1039/c5ra23311a

文献信息

• <i>N</i>-Heterocarbene Palladium Complexes with Dianisole Backbones: Synthesis, Structure, and Catalysis
  作者：Dong-Hui Li、Xu-Xian He、Chang Xu、Fei-Dong Huang、Ning Liu、Dong-Sheng Shen、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00230

  日期：2019.6.24

  C1–C5, bearing dianisole backbones and substituted N-aryl moieties have been synthesized and characterized. The electronic effect as well as the steric environment of the NHC ligands has been assessed. The synthesized palladium complexes were applied for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions under aerobic conditions. The relationship between the catalytic structure and catalytic performance was then

  已合成并表征了一系列钯N-杂环卡宾（NHC），配合物C1 - C5，带有二苯甲醚骨架和取代的N-芳基部分。已经评估了NHC配体的电子效应以及空间环境。合成的钯配合物用于有氧条件下的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。然后广泛研究了催化结构和催化性能之间的关系。通过优化反应条件，发现C4在钯含量为0.1 mol％的情况下催化（杂）芳基氯化物与（杂）芳基硼酸的交叉偶联反应非常高效。
• Synthesis of a class of binaphthyl monophosphine ligands with a naphthofuran skeleton and their applications in Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Zihong Zhou、Hao Liang、Wang Xia、Huixuan Chen、Yaqi Zhang、Xuefeng He、Sifan Yu、Rihui Cao、Liqin Qiu

  DOI：10.1039/c8nj00412a

  日期：——

  L6–Pd₂(dba)₃ showed excellent activity in the Suzuki–Miyaura reaction of sterically hindered and electron-rich aryl halides with aryl boronic acids.

  L6-Pd₂(dba)₃在苯基卤代物与苯基硼酸的Suzuki-Miyaura反应中表现出优异的活性。
• The site-selectivity and mechanism of Pd-catalyzed C(sp²)–H arylation of simple arenes
  作者：Daeun Kim、Geunho Choi、Weonjeong Kim、Dongwook Kim、Youn K. Kang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1039/d0sc05414c

  日期：——

  functionalization reactions in organic synthesis. Despite the seminal breakthrough of the Pd-catalyzed C(sp2)–H arylation of simple arenes via a concerted metalation–deprotonation (CMD) pathway in 2006, understanding the site-selectivity of the reaction still remains elusive. Here, we have comprehensively investigated the scope, site-selectivity, and mechanism of the Pd-catalyzed direct C–H arylation reaction of

  对于有机合成中催化C–H官能化反应的实际应用，位点选择性的控制是一个关键挑战。尽管2006年通过协同的金属化-去质子化（CMD）途径，钯催化了简单的芳烃的C（sp 2）-H芳基化的开创性突破，但仍不清楚该反应的位点选择性。在这里，我们全面研究了Pd催化的简单芳烃直接C–H芳基化反应的范围，位点选择性和机理。与直觉相反，富含电子的芳烃优选进行间芳基化而无需专门设计的导向基团，而带有氟或氰基的缺电子芳烃表现出高邻位带有大量吸电子基团的选择性和缺电子的芳烃有利于间位产物。通过动力学测量和使用芳基钯配合物的化学计量实验相结合的综合机械研究表明，基于Pd的催化体系通过协同双金属机理起作用，而不是最初提出的单金属CMD机理，无论是否存在强配位的L型配体。特别地，建议将受钾阳离子影响的金属转移步骤作为选择性确定步骤。
• Glutamate (NMDA) receptor antagonists
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05489717A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  Novel naphthyl-substituted .alpha.-amino acid derivatives, pharmaceutical compositions containing the same and a method of using the same, for the blockade of aspartate and glutamate receptors, are described. Novel intermediates of the napthyl-substituted .alpha.-amino acid derivatives are disclosed.

  本发明涉及新型萘基取代的α-氨基酸衍生物，含有该衍生物的制药组合物以及使用该衍生物的方法，用于阻断天冬氨酸和谷氨酸受体。本发明还公开了萘基取代的α-氨基酸衍生物的新型中间体。
• Mechanochemical solid state single electron transfer from reduced organic hydrocarbon for catalytic aryl-halide bond activation
  作者：Amit Biswas、Anup Bhunia、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d2sc06119h

  日期：——

  act as a super reductant in the solid state to activate strong bonds by solid-state single electron transfer (SSSET) under the influence of mechanical energy leading to a catalytic strategy based on the mechano-SSSET or mechanoredox process. Here, we investigate the solid-state synthesis of the super electron donor phenalenyl anion in a ball mill and its application as an active catalyst in strong bond

  在催化强键活化过程（例如芳基卤化物键）中，固态自由基生成是一种有吸引力但未得到充分利用的方法。传统上，这种强键活化过程依赖于使用过渡金属络合物或有机溶剂中的强还原光催化剂。在没有过渡金属或外部刺激（例如光或阴极电流）的情况下，由芳基卤化物产生芳基自由基仍然是一个难以捉摸的过程。在这项研究中，我们描述了一种还原的有机碳氢化合物，它可以作为固态的超级还原剂，在机械能的影响下通过固态单电子转移（SSSET）激活强键，从而形成基于机械-SSSET 或机械氧化还原过程。在这里，我们研究了超电子给体苯酚阴离子在球磨机中的固态合成及其作为强键（芳基卤化物）活化活性催化剂的应用。采用这种策略由芳基卤化物产生的芳基自由基能够在无溶剂和无过渡金属的条件下进行各种碳-碳键形成反应。我们展示了这种部分可溶或不溶性多芳芳烃实现固-固C-C交叉偶联催化的方法，这是使用溶剂的传统方法难以实现的。