tri(naphthalen-1-yl)bismuth | 33397-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tri(naphthalen-1-yl)bismuth
• CAS: 33397-22-7
• 化学式: C₃₀H₂₁Bi
• 分子量: 590.477
• InChiKey: ICFWSEPBTWBHJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(naphthalen-1-yl)bismuth 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以>99的产率得到(1-C10H7)3BiCl2
  参考文献：
  名称：

  LXXXII .——铋的有机衍生物。第三部分 五价铋衍生物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ct9201700762
• 作为产物：
  描述：

  (1-C10H7)3BiCl2 在 potassium thioacyanate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tri(naphthalen-1-yl)bismuth
  参考文献：
  名称：

  十六，铋的有机物衍生物。第五部分：叔芳族双muthines的卤素，氰基和硫氰基衍生物的稳定性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ct9222100091

文献信息

• Copper‐Promoted N‐Arylation of the Indole Side Chain of Tryptophan Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Hwai‐Chien Chan、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000667

  日期：2020.9.30

  for the regioselective N‐arylation of the indole side chain of tryptophan using triarylbismuth reagents as the arylating agent is reported. The reaction is catalyzed by copper(II) acetate in the presence of an organic base. The protocol allows the installation of electron rich or poor aryl groups with substituents at any position, shows excellent scope and functional group compatibility, and retains

  报道了使用三芳基铋试剂作为芳基化剂的色氨酸吲哚侧链区域选择性N-芳基化的简单协议。在有机碱的存在下，该反应由乙酸铜（II）催化。该方案允许在任何位置安装带有取代基的富电子或弱芳基，显示出极好的范围和官能团相容性，并保留了立体中心的完整性。
• Comparison of Copper(II) Acetate Promoted N-Arylation of 5,5-Dimethyl Hydantoin and Other Imides with Triarylbismuthanes and Aryl Boronic Acids
  作者：Helmut Hügel、Colin Rix、Karin Fleck

  DOI：10.1055/s-2006-949638

  日期：2006.9

  This work demonstrates that the copper acetate promoted N-arylation of imides with boronic acids can be employed as a ­major method for the synthesis of N3-aryl hydantoins.

  这项工作表明，使用乙酸铜促进的亚胺与硼酸的N-芳基化反应可以作为合成N3-芳基海因的主要方法。
• Copper Salt Catalyzed Coupling of Organobismuth Reagents and Azo Compounds
  作者：Uno Mäeorg、Olga Tšubrik、Ksenija Kisseljova

  DOI：10.1055/s-2006-950408

  日期：2006.9

  A new copper salt catalyzed C-N coupling is described. This smooth reaction between azo compounds and organobismuth reagents provides efficient and highly regioselective access to Boc-protected aryl hydrazines. The yields under optimized conditions are mostly excellent and the synthetic procedure is robust and simple.

  描述了一种新的铜盐催化 CN 偶联。偶氮化合物与有机铋试剂之间的这种平稳反应为获得 Boc 保护的芳基肼提供了高效且高度区域选择性的途径。优化条件下的产率大多非常好，合成过程稳健且简单。
• Synthesis of 2-Aryl-3-(arylselanyl)imidazo[1,2-a]pyridines: Copper­-Catalyzed One-Pot, Two-Step Se-Arylation of Selenium with Imidazopyridines and Triarylbismuthanes
  作者：Mio Matsumura、Shuji Yasuike、Kaito Kondo、Keiko Kanasaki、Yuki Murata、Naoki Kakusawa

  DOI：10.1055/s-0036-1591972

  日期：2018.6

  donors containing elements such as boron, silicon, tin, and iodine. A simple and general method for the synthesis of 2-aryl-3-(arylselanyl)imidazo[1,2-a]pyridines is described. A one-pot, two-step reaction between triarylbismuthanes and diimidazopyridyl diselenides, generated from imidazo[1,2-a]pyridines and Se powder in the presence of CuI and 1,10-phenanthroline, affords 3-selanylimidazopyridines in moderate

  摘要 描述了一种简单且通用的合成2-芳基-3-（芳基硒基）咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。在CuI和1,10-菲咯啉的存在下，由咪唑并[1,2- a ]吡啶和Se粉末生成的三芳基双muthanes与二咪唑并吡啶基二硒化物之间的一锅两步反应，可提供中等收率至优异收率的3-selanylimidazopyridines。在有氧条件下。反应有效地进行，并且铋上的硒和所有芳基转移到偶联产物上。与其他含有硼，硅，锡和碘等元素的芳基供体相比，三芳基双muthanes可获得更好的结果。 描述了一种简单且通用的合成2-芳基-3-（芳基硒基）咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。在CuI和1,10-菲咯啉的存在下，由咪唑并[1,2- a ]吡啶和Se粉末生成的三芳基双muthanes与二咪唑并吡啶基二硒化物之间的一锅两步反应，可提供中等收率至优异收率的3-selanylimidazopyridines。在
• Multicomponent synthesis of sulfonamides from triarylbismuthines, nitro compounds and sodium metabisulfite in deep eutectic solvents
  作者：Xavier Marset、Javier Torregrosa-Crespo、Rosa M. Martínez-Espinosa、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/c9gc01541h

  日期：——

  Na2S2O5 and nitro compounds in a Deep Eutectic Solvent (DES) as a reaction medium is described. Thus, triarylbismuthines are used as reagents for the incorporation of SO2 into organic motifs. The bismuth salts formed as by-products can be easily removed from the crude reaction mixture by precipitation with water, while the use of volatile organic compounds (VOCs) as solvents can be avoided in the entire

  描述了一种在深度共晶溶剂（DES）中使用铜催化的方法从三芳基双变异蛋白，Na 2 S 2 O 5和硝基化合物开始可持续合成磺酰胺的方法。因此，将三芳基双突变蛋白用作掺入SO 2的试剂变成有机图案。通过用水沉淀，可以很容易地从粗反应混合物中除去作为副产物形成的铋盐，同时在整个过程中可以避免使用挥发性有机化合物（VOC）作为溶剂。用作溶剂的低共熔混合物已得到充分表征，初步结果证明其毒性低。设计的DES还可以进行新颖的多组分反应，从而节省时间并减少纯化步骤，能源和成本。