ethyl (Z)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetate | 57691-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ethyl (Z)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)acetate
• CAS: 57691-03-9
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: WEFIUWKRASNRCW-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (Z)-2-methyl-4-oxohex-2-enedioate 在 氯磺酸 、 HF 254-G silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl (Z)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 5-Oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetic Acids

  摘要：

  5-氧代-2,5-二氢呋喃-2-亚基乙酸（2a, 3a, 9a, 10a, 11a, 12a 和 13a (2a)、(3a)、(9a)、(10a)、(11a)、(12a)和(13a)的合成过程。 该方法可以明确地确定每种异构体中双键的立体化学结构。 双键的立体化学结构。该方法具有普遍应用性，可以 酸与相应的 t-丁基酯制备，而不会发生双键异构化。 双键的异构化。叔丁基酯可通过 t-丁基酯可通过酸酐和 t-丁氧羰基亚甲基三苯基膦之间的 Wittig 反应制得。 在 Wittig 反应中主要产生一种异构体，异构化成易于分离的酯混合物。 如果在 Wittig 反应中主要产生一种异构体，则可将其异构化为易于分离的酯混合物。烯醇-内酯的异构化 例如 (2b)）的异构化。

  DOI：

  10.1071/ch9800333

文献信息

• Massy-Westropp, Ralph A.; Price, Martyn F., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 11, p. 2369 - 2383
  作者：Massy-Westropp, Ralph A.、Price, Martyn F.

  DOI：——

  日期：——
• Doyle, Ian R.; Massy-Westropp, Ralph A., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 9, p. 1903 - 1911
  作者：Doyle, Ian R.、Massy-Westropp, Ralph A.

  DOI：——

  日期：——
• DOYLE, I. R.;MASSY-WESTROPP, R. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 9, 1903-1911
  作者：DOYLE, I. R.、MASSY-WESTROPP, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• INGHAM C. F.; MASSY-WESTROPP R. A.; REYNOLDS G. D.; THORPE W. D., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1975, 28, NO 11, 2499-2510
  作者：INGHAM C. F.、 MASSY-WESTROPP R. A.、 REYNOLDS G. D.、 THORPE W. D.

  DOI：——

  日期：——