ethyl (E)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetate | 57691-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ethyl (E)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetate
• 英文别名: 3-methyl-5-[(E)-(ethoxycarbonylmethylidene)]-2-furanone；ethyl (2E)-2-(4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)acetate
• CAS: 57691-02-8
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: WEFIUWKRASNRCW-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  306.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以93%的产率得到ethyl 3-methyl-2,5-dioxocyclopentenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Massy-Westropp, Ralph A.; Price, Martyn F., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 11, p. 2369 - 2383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [4-hydroxy-5-oxofuran-2(5H)-ylidene]acetate 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 ethyl (E)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  通过 γ-Alkylidenebutenolides 的环转化方便地制备 5-Alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones：Pukeleimide A 的正式合成

  摘要：

  γ-亚烷基丁烯内酯（可通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯的环化容易获得）与胺在冰醋酸中的反应可以方便地合成 5-亚烷基-2,5-二氢吡咯-2-酮。将该方法应用于天然产物普克来亚胺 A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862368

文献信息

• Synthesis of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones based on cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride
  作者：Christian Haase、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.102

  日期：2009.6

  The acid-mediated reaction of amines with γ-alkylidenebutenolides, readily available by cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride, allows a convenient synthesis of a variety of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones. The configuration of the exocyclic double bond of the products depends on the substitution pattern of the products.

  胺与γ-亚烷基丁烯内酯的酸介导反应，可通过将草酸氯与1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯环化获得，可以方便地合成各种5-亚烷基-2,5 -二氢吡咯-2-酮。产物的环外双键的构型取决于产物的取代方式。
• The Synthesis of 5-Oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetic Acids
  作者：R Massy-Westropp、M Price

  DOI：10.1071/ch9800333

  日期：——

  The 5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-ylideneacetic acids (2a), (3a), (9a), (10a), (11a), (12a) and (13a) have been synthesized by a procedure which allows the unambiguous assignment of the stereochemistry about the double bond in each isomer. The method, of general application, enables the acids to be prepared from the corresponding t-butyl esters with acid without isomerization about the double bond. The t-butyl esters are available from the Wittig reaction between anhydrides and t- butoxy-carbonylmethylenetriphenylphosphorane.Where mainly one isomer is produced in the Wittig reaction, isomerization to an easily separable mixture of the esters can be achieved. Aspects of the isomerization of enol-lactone esters (e.g. (2b)) are described.

  5-氧代-2,5-二氢呋喃-2-亚基乙酸（2a, 3a, 9a, 10a, 11a, 12a 和 13a (2a)、(3a)、(9a)、(10a)、(11a)、(12a)和(13a)的合成过程。 该方法可以明确地确定每种异构体中双键的立体化学结构。 双键的立体化学结构。该方法具有普遍应用性，可以 酸与相应的 t-丁基酯制备，而不会发生双键异构化。 双键的异构化。叔丁基酯可通过 t-丁基酯可通过酸酐和 t-丁氧羰基亚甲基三苯基膦之间的 Wittig 反应制得。 在 Wittig 反应中主要产生一种异构体，异构化成易于分离的酯混合物。 如果在 Wittig 反应中主要产生一种异构体，则可将其异构化为易于分离的酯混合物。烯醇-内酯的异构化 例如 (2b)）的异构化。
• Doyle, Ian R.; Massy-Westropp, Ralph A., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 9, p. 1903 - 1911
  作者：Doyle, Ian R.、Massy-Westropp, Ralph A.

  DOI：——

  日期：——
• Abell, Andrew D.; Massy-Westropp Ralph A., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2077 - 2087
  作者：Abell, Andrew D.、Massy-Westropp Ralph A.

  DOI：——

  日期：——
• DOYLE, I. R.;MASSY-WESTROPP, R. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 9, 1903-1911
  作者：DOYLE, I. R.、MASSY-WESTROPP, R. A.

  DOI：——

  日期：——