2-[Benzyl(methyl)amino]-1-thiophen-2-ylethanone | 183008-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Benzyl(methyl)amino]-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 183008-31-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• mdl: MFCD15482221
• 分子量: 245.345
• InChiKey: XQAHEHFQADAOOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Benzyl(methyl)amino]-1-thiophen-2-ylethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-4-(2-thienyl)tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-（2-和3-噻吩基）-四氢异喹啉的合成与反应

  摘要：

  已经合成了在4-位被2-或3-取代的噻吩环取代的四氢异喹啉衍生物。这些系统的简单亲电取代反应如预期的那样在噻吩环的α位发生。金属化反应更复杂，并且在发生2-取代的噻吩衍生物的情况下，发生在四氢异喹啉核的苄基4-位，或者在噻吩α-位或苄基4-位发生，具体取决于攻击亲电试剂的性质。对于3-取代的噻吩系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330420
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-THIENYL)-1-ETHANONE 、 N-甲基苄胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[Benzyl(methyl)amino]-1-thiophen-2-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  利用钌催化的无保护 α-酮胺的不对称转移氢化合成含手性 1,2-氨基醇的化合物

  摘要：

  在此，我们公开了一种简单的合成策略，以利用高效钌催化的未保护 α-酮胺的不对称转移氢化来获得一类重要的药物分子，这些分子包含手性 1,2-氨基官能团。最近，由于需求增加，COVID-19 大流行导致许多重要药物短缺危机，尤其是去甲肾上腺素和肾上腺素，用于治疗过敏反应和低血压。遗憾的是，由于现有的冗长合成方案需要额外的保护和脱保护步骤，因此现有技术无法满足全球要求。我们通过肾上腺素的高对映选择性一步法和去甲肾上腺素的两步法分别从未受保护的 α-酮胺 1b 和 1a 开始，确定了一种简单的合成方案。这种新开发的对映选择性钌催化的不对称转移氢化被扩展到许多含 1,2-氨基醇的药物分子的合成，如去氧肾上腺素、地诺巴胺、去甲布芽碱和左旋异丙肾上腺素，对映选择性为 >99% ee，分离产率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00045

文献信息

• The synthesis and reactions of 4-(2- and 3-thienyl)-tetrahydroisoquinolines
  作者：David E. Tupper、Terrence M. Hotten、William G. Prowse

  DOI：10.1002/jhet.5570330420

  日期：1996.7

  derivatives substituted in the 4-position by either a 2- or 3-substituted thiophene ring have been synthesised. Simple electrophilic substitution reactions of these systems take place as expected in the α-position of the thiophene ring. Metalation reactions are more complex and take place at the benzylic 4-position of the tetrahydroisoquinoline nucleus in the case of the 2-substituted thiophene derivatives

  已经合成了在4-位被2-或3-取代的噻吩环取代的四氢异喹啉衍生物。这些系统的简单亲电取代反应如预期的那样在噻吩环的α位发生。金属化反应更复杂，并且在发生2-取代的噻吩衍生物的情况下，发生在四氢异喹啉核的苄基4-位，或者在噻吩α-位或苄基4-位发生，具体取决于攻击亲电试剂的性质。对于3-取代的噻吩系统。
• Synthesis of Chiral 1,2-Amino Alcohol-Containing Compounds Utilizing Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unprotected α-Ketoamines
  作者：Hari P. R. Mangunuru、Leila Terrab、Venumadhav Janganati、Nageswara Rao Kalikinidi、Srinivasarao Tenneti、Vasudevan Natarajan、Arun D. R. Shada、Santhosh Reddy Naini、Praveen Gajula、Daniel Lee、Lalith P. Samankumara、Manasa Mamunooru、Aravindan Jayaraman、Rajkumar Lalji Sahani、Jinya Yin、Chathuranga C. Hewa-Rahinduwage、Aravind Gangu、Anji Chen、Zhirui Wang、Bimbisar Desai、Tai Y. Yue、Chaitanya S. Wannere、Joseph D. Armstrong、Kai O. Donsbach、Gopal Sirasani、B. Frank Gupton、Bo Qu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00045

  日期：——

  steps. We identified a facile synthetic protocol via a highly enantioselective one-step process for epinephrine and a two-step process for norepinephrine starting from unprotected α-ketoamines 1b and 1a, respectively. This newly developed enantioselective ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation was extended to the synthesis of many 1,2-amino alcohol-containing drug molecules such as phenylephrine

  在此，我们公开了一种简单的合成策略，以利用高效钌催化的未保护 α-酮胺的不对称转移氢化来获得一类重要的药物分子，这些分子包含手性 1,2-氨基官能团。最近，由于需求增加，COVID-19 大流行导致许多重要药物短缺危机，尤其是去甲肾上腺素和肾上腺素，用于治疗过敏反应和低血压。遗憾的是，由于现有的冗长合成方案需要额外的保护和脱保护步骤，因此现有技术无法满足全球要求。我们通过肾上腺素的高对映选择性一步法和去甲肾上腺素的两步法分别从未受保护的 α-酮胺 1b 和 1a 开始，确定了一种简单的合成方案。这种新开发的对映选择性钌催化的不对称转移氢化被扩展到许多含 1,2-氨基醇的药物分子的合成，如去氧肾上腺素、地诺巴胺、去甲布芽碱和左旋异丙肾上腺素，对映选择性为 >99% ee，分离产率高。