methyl 1-ethoxycarbonyl-14C>3-<(2-R-N-tert-butyloxycarbonylmethylamino-6-chloro-S-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen)-1-yl>-propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: methyl 1-ethoxycarbonyl-14C>3-<(2-R-N-tert-butyloxycarbonylmethylamino-6-chloro-S-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen)-1-yl>-propionate
• 英文别名: methyl 1-ethoxycarbonyl-(carbonyl-¹⁴C)3-[(2-R-N-tert-butyloxycarbonylmethylamino-6-chloro-S-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen)-1-yl]-propionate；1-O-ethyl 3-O-methyl 2-[[(1R,2R)-6-chloro-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]methyl](114C)propanedioate
• 化学式: C₂₃H₃₂ClNO₆
• 分子量: 455.952
• InChiKey: AFRAUUKRTLDXSK-JSWPQPNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-ethoxycarbonyl-14C>3-<(2-R-N-tert-butyloxycarbonylmethylamino-6-chloro-S-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen)-1-yl>-propionate 在 氰化钠 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 8.0h， 以65.4%的产率得到ethyl 3-<(2-R-N-tert-butyloxycarbonylmethylamino-6-chloro-S-1,2,3,4-tetrahydronaphtalen)-1-yl>-propionate-14C>
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (−)-4-methyl-8-chloro-trans-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo-[f]-quinolin-3-one-[3-14C] (LY300502-14C]) via a circuitous route

  摘要：

  LY300502（一种有效的 5α-还原酶抑制剂）的 C-14 标记同位素的合成已通过四个放射化学步骤完成。该路线涉及从LY300502通过迂回路线合成LY300502-[14C]；该标签是用氯甲酸乙酯-[羰基-14C]引入的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341004
• 作为产物：
  描述：

  ethyl chloroformate-14C> 、 methyl 3-<(2-R-N-tert-butyloxycarbonylmethylamino-6-chloro-S-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen)-1-yl>propionate 在 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 作用下， 生成 methyl 1-ethoxycarbonyl-14C>3-<(2-R-N-tert-butyloxycarbonylmethylamino-6-chloro-S-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen)-1-yl>-propionate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (−)-4-methyl-8-chloro-trans-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo-[f]-quinolin-3-one-[3-14C] (LY300502-14C]) via a circuitous route

  摘要：

  LY300502（一种有效的 5α-还原酶抑制剂）的 C-14 标记同位素的合成已通过四个放射化学步骤完成。该路线涉及从LY300502通过迂回路线合成LY300502-[14C]；该标签是用氯甲酸乙酯-[羰基-14C]引入的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341004

文献信息

• The synthesis of (−)-4-methyl-8-chloro-trans-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo-[f]-quinolin-3-one-[3-14C] (LY300502-14C]) via a circuitous route
  作者：Fengjiun Kuo、William J. Wheeler

  DOI：10.1002/jlcr.2580341004

  日期：1994.10

  The synthesis of the C-14 labeled isotopomer of LY300502, a potent 5α-reductase inhibitor has been accomplished in four radiochemical steps. The route involves the synthesis of LY300502-[14C] from LY300502 via a circuitous route; the label was introduced with ethyl chloroformate-[carbonyl-14C].

  LY300502（一种有效的 5α-还原酶抑制剂）的 C-14 标记同位素的合成已通过四个放射化学步骤完成。该路线涉及从LY300502通过迂回路线合成LY300502-[14C]；该标签是用氯甲酸乙酯-[羰基-14C]引入的。