8-Iodo-1-nitronaphthalene | 14447-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-Iodo-1-nitronaphthalene
• 英文别名: 1-iodo-8-nitro-naphthalene；1-Jod-8-nitro-naphthalin；1-Iodo-8-nitronaphthalin；8-Jod-1-nitro-naphthalin；1-Iodo-8-nitronaphthalene
• CAS: 14447-51-9
• 化学式: C₁₀H₆INO₂
• 分子量: 299.068
• InChiKey: PKEGJUHTHZAHTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  386.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Iodo-1-nitronaphthalene 在 铜 、 硝基苯 作用下， 生成 8,8'-dinitro-[1,1']binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  127. 8：8'-二硝基-1：1'-二萘基及相关化合物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000571
• 作为产物：
  描述：

  8-硝基-1-萘胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-Iodo-1-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  127. 8：8'-二硝基-1：1'-二萘基及相关化合物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000571

文献信息

• Photocyclization Reactions of Aryl Polyenes. IV. The Syntheses of Isatogens and Isatogen-like Compounds
  作者：Clifford C. Leznoff、Roger J. Hayward

  DOI：10.1139/v71-601

  日期：1971.11.15

  Photochemical reactions of 1-o-nitrophenyl-4-phenyl-1,3-butadiene, 1,4-di-o-nitrophenyl-1,3-butadiene, 1-o-nitrophenyl-6-phenyl-1,3,5-hexatriene, and 1,6-di-o-nitrophenyl-1,3,5-hexatriene all gave the appropriate 2-substituted isatogen. The related m- and p-nitrophenyl polyenes were inert to the irradiation conditions. A six-membered ring isatogen-like compound, 2-phenyl-3-oxo-benzo[d,e]quinoline-N-oxide was prepared by irradiation of 1-[1′-(8′-nitronaphthyl)]-2-phenylacetylene. A seven-membered ring isatogen-like compound, 6-phenyl-7-oxo-dibenzo[b,d]azepine-N-oxide, was prepared by heating 1-[2-(2′-nitrobiphenyl)]-2-phenylacetylene.

  1-o-硝基苯基-4-苯基-1,3-丁二烯、1,4-二-o-硝基苯基-1,3-丁二烯、1-o-硝基苯基-6-苯基-1,3,5-己三烯和1,6-二-o-硝基苯基-1,3,5-己三烯的光化学反应均生成了相应的2-取代异异烟酰胺。相关的m-和p-硝基苯基多烯对辐射条件不活性。通过辐射1-[1'-(8'-硝基萘基)]-2-苯基乙炔制备了一种类似异异烟酰胺的六元环化合物2-苯基-3-氧代苯并[d,e]喹啉-N-氧化物。通过加热1-[2-(2'-硝基联苯基)]-2-苯基乙炔制备了一种类似异异烟酰胺的七元环化合物6-苯基-7-氧代二苯并[b,d]氮杂环-N-氧化物。
• Interactions and chemistry of 1,8-bis(phenylethynyl)naphthalene and 1,8-bis(1-alkynyl)naphthalenes
  作者：Byron Bossenbroek、D. C. Sanders、Howard M. Curry、Harold Shechter

  DOI：10.1021/ja01030a028

  日期：1969.1
• US5498727A
  申请人：——

  公开号：US5498727A

  公开（公告）日：1996-03-12
• US5545744A
  申请人：——

  公开号：US5545744A

  公开（公告）日：1996-08-13
• [EN] PREPARATION OF BENZINDOLE COMPOUNDS FROM NAPHTHALENE COMPOUNDS<br/>[FR] PREPARATION DE COMPOSES DE BENZINDOLE A PARTIR DE COMPOSES DE NAPHTALENE
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996002502A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (EN) The invention relates to a process for preparing a substituted 2-amino-benz[cd]indole of formula (I). The nitro group of a substituted 1-nitro-8-cyano-naphthalene compound is reduced to an amine group to form a substituted 1-amino-8-cyano-naphthalene compound, which is cyclized to form the substituted 2-amino-benz[cd]indole. The reduction and cyclization may be effected in a one-pot procedure using a reducing agent such as stannous chloride, which generates an acid that cyclizes the reduction product. The syntheses of the 1-nitro-8-cyano-naphthalene compound and its precursors are also described.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation d'un 2-amino-benz[cd]indole substitué de formule (I). On réduit le groupe nitro d'un composé 1-nitro-8-cyano-naphtalène en groupe amine pour former un composé 1-amino-8-cyano-naphtalène substitué que l'on cyclise pour former le 2-amino-benz[cd]indole substitué. La réduction et la cyclisation peuvent s'effectuer selon une technique en un seul pot au moyen d'un agent de réduction tel que le chlorure stanneux qui génère un acide cyclisant le produit de réduction. Les synthèses du composé 1-nitro-8-cyano-naphtalène et de ses précurseurs sont également décrites.