N-methyl-N-(4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrobenzo[d]oxepin-2-yl)methanesulfonamide | 1402850-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: N-methyl-N-(4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrobenzo[d]oxepin-2-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-methyl-N-[(1R,2S)-2-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-3-benzoxepin-4-yl]methanesulfonamide
• CAS: 1402850-49-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: WHZLPKYAIJQAJU-IFXJQAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrobenzo[d]oxepin-2-yl)methanesulfonamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到trans-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrobenzo[d]oxepin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在金催化的环戊酰胺与环氧化物的[4 + 3]环加成反应中保留立体化学

  摘要：

  千载难逢的机会：[4 + 3]苯甲酰胺和环氧化物的环加成反应在金催化下得以实现，并具有广泛的底物范围（参见方案； Ms =甲磺酰基）。氧杂环戊基环上的一个S N 2型正面进攻性苯环会导致立体化学的保留。

  DOI：

  10.1002/anie.201203723
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(phenylethynyl)methanesulfonamide 、 1-苯基-1,2-环氧丙烷 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到N-methyl-N-(4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrobenzo[d]oxepin-2-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在金催化的环戊酰胺与环氧化物的[4 + 3]环加成反应中保留立体化学

  摘要：

  千载难逢的机会：[4 + 3]苯甲酰胺和环氧化物的环加成反应在金催化下得以实现，并具有广泛的底物范围（参见方案； Ms =甲磺酰基）。氧杂环戊基环上的一个S N 2型正面进攻性苯环会导致立体化学的保留。

  DOI：

  10.1002/anie.201203723