2-(cyclopropylethynyl)-4-methylphenol | 1638640-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(cyclopropylethynyl)-4-methylphenol
• CAS: 1638640-57-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: ZMJOVVNCULUTLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopropylethynyl)-4-methylphenol 在 三(2-呋喃基)膦 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 对苯醌 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-ethyl 3-(4-(p-toluidino)-2-cyclopropyl-5-methylbenzofuran-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过苯酚脱芳香化和钯催化的多米诺反应直接组装3,4-双官能化的呋喃和多环苯并呋喃

  摘要：

  提出了一种将2-炔基苯酚直接转化为3,4-双官能化苯并呋喃和多环苯并呋喃的方法。该方案涉及高价碘介导的氧化脱芳香化作用，以破坏2-炔基苯酚的芳香性，以及钯催化的多米诺反应，以在C3和C4位置安装两个官能团并恢复苯并呋喃的芳香性。

  DOI：

  10.1002/anie.201404155

文献信息

• Dearomatization-Induced Cycloaddition and Aromatization-Triggered Rearrangement: Synthesis of Vertically Expanded Five-Ring Fused Benzofurans
  作者：Dandan Han、Jinjin Chen、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02329

  日期：2016.9.16

  developed for the efficient construction of vertically expanded five-ring fused benzofurans from ortho-alkynylphenols and ortho-alkynylarylaldimines. The stepwise procedure comprises a dearomatization-induced silver-catalyzed [3 + 2] cycloaddition followed by an aromatization-triggered ytterbium-catalyzed rearrangement.

  已经开发了一种脱芳香化策略，用于由邻炔基苯酚和邻炔基芳基醛亚胺有效构建垂直扩展的五环稠合苯并呋喃。逐步程序包括脱芳香化诱导的银催化的[3 + 2]环加成，然后进行芳构化触发的催化的重排。