(R)-2-methyl-N-((S)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-en-2-yl)propane-2-sulfinamide | 1436858-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-((S)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-en-2-yl)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1436858-36-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NOS
• 分子量: 315.48
• InChiKey: NPXDRIMGEBLYHP-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-((S)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-en-2-yl)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 二氯二茂锆 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Furanosylations Catalyzed by Bis-thiourea Hydrogen-Bond Donors

  摘要：

  We report a new method for stereoselective O-furanosylation reactions promoted by a precisely tailored bis-thiourea hydrogen-bond-donor catalyst. Furanosyl donors outfitted with an anomeric dialkylphosphate leaving group undergo substitution with high anomeric selectivity, providing access to the challenging 1,2-cis substitution pattern with a range of alcohol acceptors. A variety of stereochemically distinct, benzyl-protected glycosyl donors were engaged successfully as substrates. Mechanistic studies support a stereospecific mechanism in which rate-determining substitution occurs from a catalyst-donor resting-state complex.

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00335
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-methyl-N-((S)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-en-2-yl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient asymmetric construction of quaternary carbon-containing homoallylic and homopropargylic amines

  摘要：

  在温和条件下，一种高效的不对称合成含有手性季碳的同烯丙基和同炔丙基胺的方法被实现，具有良好的产率和高度对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc42481b