(3S,4R)-1-oxyl-3-hydroxymethyl-4-nitromethyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine | 681034-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R)-1-oxyl-3-hydroxymethyl-4-nitromethyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine
• CAS: 681034-02-6
• 化学式: C₁₀H₁₉N₂O₄
• 分子量: 231.272
• InChiKey: HQIQATJJAOGNGK-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (3S,4R)-1-oxyl-3-hydroxymethyl-4-nitromethyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的对映异构体选择性酰化反应动力学合成1-氧基1-3羟甲基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷衍生物

  摘要：

  已通过生物催化拆分了三个含有羟甲基的手性稳定自由基。通过重结晶和/或再酯化，以非常高的对映体纯度产生了每个分子。将溶解的1-氧基1-3羟甲基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷醇转化为甲硫基磺酸盐自旋标记，即1-氧基1-3甲磺酰基硫基甲基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷。对映体纯度已经通过各个Mosher酯的19 F NMR方法确定。通过比较Mosher酯的化学位移以及通过比较使用相同酶制剂获得的比旋光度来指定绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.026
• 作为产物：
  描述：

  1-oxyl-3-nitromethyl-4-methoxycarbonyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸乙烯酯 、 Novozym 435 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3S,4R)-1-oxyl-3-hydroxymethyl-4-nitromethyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的对映异构体选择性酰化反应动力学合成1-氧基1-3羟甲基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷衍生物

  摘要：

  已通过生物催化拆分了三个含有羟甲基的手性稳定自由基。通过重结晶和/或再酯化，以非常高的对映体纯度产生了每个分子。将溶解的1-氧基1-3羟甲基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷醇转化为甲硫基磺酸盐自旋标记，即1-氧基1-3甲磺酰基硫基甲基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷。对映体纯度已经通过各个Mosher酯的19 F NMR方法确定。通过比较Mosher酯的化学位移以及通过比较使用相同酶制剂获得的比旋光度来指定绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.026

文献信息

• Kinetic resolution of 1-oxyl-3-hydroxymethyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine derivatives by lipase-catalyzed enantiomer selective acylation
  作者：József Bálint、Violetta Kiss、Gabriella Egri、Tamás Kálai、Ádám Demeter、Mária Balog、Elemér Fogassy、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.026

  日期：2004.2

  By recrystallization and/or re-esterification each molecule was produced in very high enantiomeric purity. The resolved 1-oxyl-3-hydroxymethyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine alcohols were converted to methanethiosulfonate spin labels, 1-oxyl-3-methanesulfonylthiomethyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidines. Enantiomeric purities have been determined by the 19F NMR method of the respective Mosher esters.

  已通过生物催化拆分了三个含有羟甲基的手性稳定自由基。通过重结晶和/或再酯化，以非常高的对映体纯度产生了每个分子。将溶解的1-氧基1-3羟甲基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷醇转化为甲硫基磺酸盐自旋标记，即1-氧基1-3甲磺酰基硫基甲基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷。对映体纯度已经通过各个Mosher酯的19 F NMR方法确定。通过比较Mosher酯的化学位移以及通过比较使用相同酶制剂获得的比旋光度来指定绝对构型。