3-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-D-xylofuranose | 114861-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-D-xylofuranose
• 英文别名: 3-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-D-xylofuranose；(3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolane-2,3-diol
• CAS: 114861-18-6；114861-36-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄Si
• 分子量: 372.536
• InChiKey: DVWKUCCFYVOACB-VPSRXSMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-D-xylofuranose 在 camphor-10-sulfonic acid sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 <4S-(4β,6β)>-6-ethenyl-4-<<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>methyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a062
• 作为产物：
  描述：

  5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-xylofuranose 3-(O-phenylthiocarbonate) 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 、 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a062

文献信息

• The synthesis of the δ-lactone portion of the mevinic acids; a new non-acidic method of cyclic lactone expansion
  作者：Alan H. Davidson、Chris D. Floyd、Christopher N. Lewis、Peter L. Myers

  DOI：10.1039/c39880001417

  日期：——

  An alkoxy-mercuration demercuration sequence has been used as the key step in an enantiospecific synthesis of a protected synthon for the lactone porton of the mevinic acids.

  烷氧基-汞化脱汞序列已用作对映异构特异性合成被保护的合成子的保护性合成子，所述合成子用于甲胎酸的内酯。
• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00222a028

  日期：1988.7
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——