4-hydroxymethylidenemackinazolinthione | 1402073-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-hydroxymethylidenemackinazolinthione
• CAS: 1402073-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• 分子量: 244.317
• InChiKey: GNSCKUBGIYUJOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethylidenemackinazolinthione 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以78.5%的产率得到4-chloromethylidenemackinazolinthione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformations of mackinazolinone and its derivatives

  摘要：

  首次通过与P2S5反应合成了麦金唑啉酮的硫代类似物(2,3,4,10-四氢-1 H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-10-酮)。该硫代类似物与芳香醛和Vilsmeier-Haack试剂(DMF++POCl3)反应，分别生成4-亚芳基-和-羟亚甲基二甲基吡啶硫酮。研究了4-羟亚甲基麦金唑啉酮与异构氨基酚和氨基苯甲酸的反应以及羟亚甲基麦金唑啉硫酮与亚硫酰氯的反应。随后所得4-氯亚甲基衍生物与氢硒化钠反应合成了一种新的含硒麦金唑啉酮衍生物。结果表明，4-甲酰基麦金唑啉硫酮以烯醇形式存在，而4-甲酰基麦金唑啉酮以烯胺醛互变异构体存在。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0331-0
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyrido[2,1-b]quinazoline-11-thione 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-hydroxymethylidenemackinazolinthione
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformations of mackinazolinone and its derivatives

  摘要：

  首次通过与P2S5反应合成了麦金唑啉酮的硫代类似物(2,3,4,10-四氢-1 H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-10-酮)。该硫代类似物与芳香醛和Vilsmeier-Haack试剂(DMF++POCl3)反应，分别生成4-亚芳基-和-羟亚甲基二甲基吡啶硫酮。研究了4-羟亚甲基麦金唑啉酮与异构氨基酚和氨基苯甲酸的反应以及羟亚甲基麦金唑啉硫酮与亚硫酰氯的反应。随后所得4-氯亚甲基衍生物与氢硒化钠反应合成了一种新的含硒麦金唑啉酮衍生物。结果表明，4-甲酰基麦金唑啉硫酮以烯醇形式存在，而4-甲酰基麦金唑啉酮以烯胺醛互变异构体存在。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0331-0