(3S,5S)-1-allyl-3,5-divinylpyrrolidin-2-one | 406218-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,5S)-1-allyl-3,5-divinylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R,5S)-3,5-bis(ethenyl)-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 406218-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: SIOQNMLPGXSMPC-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-1-allyl-3,5-divinylpyrrolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(3S,7aS)-2-vinyl-1,5,6,7a-tetrahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Domino Metathesis of 2-Azanorbornenones:  A New Strategy for the Enatioselective Synthesis of 1-Azabicyclic Compounds

  摘要：

  Domino metathesis of N-alkylated derivatives of (1S)-2-azanorborn-5-en-3-one allowed for the enantioselective synthesis of pyrrolizidine, quinolizidine, pyrrolidinoazepine, and pyrrolidinoazocine derivatives in a straightforward process.

  DOI：

  10.1021/jo016000e
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 氢氧化钾 、 Grubbs catalyst first generation 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3S,5S)-1-allyl-3,5-divinylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Domino Metathesis of 2-Azanorbornenones:  A New Strategy for the Enatioselective Synthesis of 1-Azabicyclic Compounds

  摘要：

  Domino metathesis of N-alkylated derivatives of (1S)-2-azanorborn-5-en-3-one allowed for the enantioselective synthesis of pyrrolizidine, quinolizidine, pyrrolidinoazepine, and pyrrolidinoazocine derivatives in a straightforward process.

  DOI：

  10.1021/jo016000e

文献信息

• Domino Metathesis of 2-Azanorbornenones:  A New Strategy for the Enatioselective Synthesis of 1-Azabicyclic Compounds
  作者：Odón Arjona、Aurelio G. Csákÿ、Rocío Medel、Joaquín Plumet

  DOI：10.1021/jo016000e

  日期：2002.2.1

  Domino metathesis of N-alkylated derivatives of (1S)-2-azanorborn-5-en-3-one allowed for the enantioselective synthesis of pyrrolizidine, quinolizidine, pyrrolidinoazepine, and pyrrolidinoazocine derivatives in a straightforward process.