dimethyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-8-[(1R,9S)-5-methyl-9-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]-3,4,6-trioxo-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-7,10,12,14-tetraen-16-yl]-3-oxophenoxazine-1,9-dicarboxylate | 1426317-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: dimethyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-8-[(1R,9S)-5-methyl-9-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]-3,4,6-trioxo-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-7,10,12,14-tetraen-16-yl]-3-oxophenoxazine-1,9-dicarboxylate
• CAS: 1426317-36-3
• 化学式: C₅₃H₅₀N₆O₁₅
• 分子量: 1011.01
• InChiKey: RUOOEDIPXNOJMC-VMDLJQHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-3-hydroxy-4-iodobenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 dimethyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-8-[(1R,9S)-5-methyl-9-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]-3,4,6-trioxo-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-7,10,12,14-tetraen-16-yl]-3-oxophenoxazine-1,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Plectosphaeroic Acids B 和 C 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了合成策略的演变，最终实现了结构独特的多聚球酸 B ( 2 ) 和 C ( 3 ) 的首次全合成。从已知的六氢-2H-吡嗪并吡咯并[2,3- b ]吲哚-1,4-二酮39开始，成功的对映选择性路线（+）- 2和（+）- 3分 6 步和 11 步进行，进而通过化学合成可获得对映体纯形式。该合成工作的核心挑战是将这些海洋生物碱的六氢-2H-吡嗪并[2,3- b ]吲哚-1,4-二酮和朱砂酸片段结合起来。成功形成 C-N 键的关键是使用碘肉桂酸二酯，其中氨基被两个 Boc 取代基、羧酸铜 (I) 络合物和弱碱性 KOAc 掩蔽。这种偶联中产生的高度拥挤的 C-N 键，与密集官能化偶联伙伴的微妙性质相结合，有力地证明了现代铜介导的胺化方法的威力。开发了两种方法，一种是立体选择性的，用于引入 (+)-多聚球酸 B 的甲硫基取代基。 (+)-聚球酸C的环三硫环是通过环二硫前体的扩环而形成的。

  DOI：

  10.1021/jo4015479

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of Plectosphaeroic Acids B and C
  作者：Salman Y. Jabri、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo4015479

  日期：2013.9.6

  of the structurally unique plectosphaeroic acids B (2) and C (3) is described. The successful enantioselective route to (+)-2 and (+)-3 proceeds in 6 and 11 steps from the known hexahydro-2H-pyrazinopyrrolo[2,3-b]indole-1,4-dione 39, which in turn is available in enantiomerically pure form by chemical synthesis. The central challenge in this synthesis endeavor was uniting the hexahydro-2H-pyrazinopyrrolo[2

  描述了合成策略的演变，最终实现了结构独特的多聚球酸 B ( 2 ) 和 C ( 3 ) 的首次全合成。从已知的六氢-2H-吡嗪并吡咯并[2,3- b ]吲哚-1,4-二酮39开始，成功的对映选择性路线（+）- 2和（+）- 3分 6 步和 11 步进行，进而通过化学合成可获得对映体纯形式。该合成工作的核心挑战是将这些海洋生物碱的六氢-2H-吡嗪并[2,3- b ]吲哚-1,4-二酮和朱砂酸片段结合起来。成功形成 C-N 键的关键是使用碘肉桂酸二酯，其中氨基被两个 Boc 取代基、羧酸铜 (I) 络合物和弱碱性 KOAc 掩蔽。这种偶联中产生的高度拥挤的 C-N 键，与密集官能化偶联伙伴的微妙性质相结合，有力地证明了现代铜介导的胺化方法的威力。开发了两种方法，一种是立体选择性的，用于引入 (+)-多聚球酸 B 的甲硫基取代基。 (+)-聚球酸C的环三硫环是通过环二硫前体的扩环而形成的。
• Enantioselective Total Synthesis of Plectosphaeroic Acid B
  作者：Salman Y. Jabri、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja401423j

  日期：2013.3.20

  The first total synthesis of a member of the plectosphaeroic acid family of fungal natural products is reported. Key steps include the late-stage formation of the hindered N6-C9 '' bond and stereoselective introduction of the two methylthio substituents.