1,5-Dihydro-3-phenyl-2,4,3-benzodioxaphosphepin | 69813-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-Dihydro-3-phenyl-2,4,3-benzodioxaphosphepin
• 英文别名: 3-phenyl-1,5-dihydro-2,4,3-benzodioxaphosphepine
• CAS: 69813-55-4
• 化学式: C₁₄H₁₃O₂P
• 分子量: 244.23
• InChiKey: DPLCSOSJHCSEPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Dihydro-3-phenyl-2,4,3-benzodioxaphosphepin 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Phenyl-3-sulfanylidene-1,4-dihydro-2,3lambda5-benzoxaphosphinine
  参考文献：
  名称：

  通过新世代还原-膦硫基O酯的络合物将次膦酸酯转化为次膦酸酯。碳-磷杂环的新合成

  摘要：

  将次膦酸酯（LO）还原为相应次膦酸酯（L）的新方法包括以下步骤：LO→LS→CpNi（I）L→NiL 4 →L（Cp =环戊二烯）；通过合成2-苯基-1，2-氧杂膦烷和2-苯基异膦二氢吲哚2-氧化物来说明这种方案。

  DOI：

  10.1039/c39800000191
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,5-Dihydro-3-phenyl-2,4,3-benzodioxaphosphepin
  参考文献：
  名称：

  新型 3 取代 1,5-dihydro-2,4,3-benzodioxaphosphepine 3-oxides 的合成和抗菌活性

  摘要：

  在三乙胺存在下，在 0-30°C 下，通过 1,2-苯二甲醇 (1) 与三溴化磷反应，合成了新型 3 取代的 1,5-二氢-2,4,3-苯并二氧杂膦 3-氧化物 (5a-h)以及随后单溴化物 (2) 与不同格氏试剂 (3) 在室温下的反应。通过在室温下用 H2O2 氧化，产物 (4) 被转化为相应的氧化物 5a-i。所有产品的化学结构均通过分析、IR 和 NMR（1H、13C 和 31P）光谱数据确认。还评估了它们的抗真菌和抗菌活性。大多数这些化合物在试验中表现出中等的抗微生物活性。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:572–575, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20154

  DOI：

  10.1002/hc.20154

文献信息

• Reactions of benzothiete with phosphorus nucleophiles - a novel type of arbuzov rearrangement
  作者：Hans-Peter Niedermann、Heinz-Ludwig Eckes、Herbert Meier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95145-1

  日期：1989.1

  The reaction of trialkylphosphites or related P-nucleophiles with benzothiete () leads to zwitter ionic species, which show an Arbuzov - like rearrangement to the products and , respectively. New heterocyclic ring systems are generated in the case of cyclic esters. The normal SN2 reaction leads to the 1:2 adducts , whereas in an SN1 process the 1:1 adduct is formed.

  亚磷酸三烷基酯或相关的P-亲核试剂与苯并噻吨（）的反应导致两性离子物种，分别对产物和表现出类似Arbuzov的重排。在环状酯的情况下，产生了新的杂环系统。正常的S N 2反应生成1：2的加合物，而在S N 1过程中生成1：1的加合物。
• Eckes, Heinz-Ludwig; Niedermann, Hans-Peter; Meier, Herbert, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 2, p. 377 - 381
  作者：Eckes, Heinz-Ludwig、Niedermann, Hans-Peter、Meier, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• MATHEY F.; MERCIER F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 4, 191-192
  作者：MATHEY F.、 MERCIER F.

  DOI：——

  日期：——
• NIEDERMANN, HANS-PETER;ECKES, HEINZ-LUDWIG;MEIER, HERBERT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 155-158
  作者：NIEDERMANN, HANS-PETER、ECKES, HEINZ-LUDWIG、MEIER, HERBERT

  DOI：——

  日期：——
• ECKES, HEINZ-LUDWIG;NIEDERMANN, HANS-PETER;MEIER, HERBERT, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 377-381
  作者：ECKES, HEINZ-LUDWIG、NIEDERMANN, HANS-PETER、MEIER, HERBERT

  DOI：——

  日期：——