dimethyl 3-(4-isopropylphenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate | 1309352-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(4-isopropylphenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1309352-96-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆S
• 分子量: 431.51
• InChiKey: AOERGRWPVCFRLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 dimethyl 3-(4-isopropylphenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(4aRS,5RS,7aSR)-dimethyl 5-(4-isopropylphenyl)-6-tosylhexahydropyrano[3,2-c]pyrrole-7,7(7aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸通过选择性碳-碳键裂解，使N-甲苯磺酰基氮丙啶与富电子烯烃进行正式的[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  新型，温和，坚固的催化剂Y（OTf）（3）用于N-甲苯磺酰基氮丙啶的CC键杂化反应，所得的金属-偶氮甲亚胺很容易与富电子烯烃通过[3 + 2]双极性环加成。具有高区域和非对映选择性的逐步反应途径，导致取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/c1cc10926j

文献信息

• Y(OTf)3-Catalyzed Diastereoselective [3+2] Cycloaddition of N-Tosyl­aziridines and Imines; Efficient Synthesis of Multisubstituted Imidazolidines
  作者：Junliang Zhang、Xingxing Wu

  DOI：10.1055/s-0031-1290816

  日期：2012.7

  Abstract An efficient Y(OTf)3-catalyzed generation of azometh­ine ylides from donor–acceptor aziridines and their [3+2] cyclo­addition with imines was developed. The method provides facile access to multisubstituted imidazolidines, which have been extensively used in organic synthesis. Furthermore, a three-component reaction on a gram scale and an asymmetric variation were also developed in this work

  摘要 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。
• Nickel(ii)-catalyzed diastereoselective [3+2] cycloaddition of N-tosyl-aziridines and aldehydes via selective carbon–carbon bond cleavage
  作者：Xingxing Wu、Lei Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c1cc12189h

  日期：——

  An efficient and mild Ni(ClO4)2-catalyzed [3+2] cycloaddition of N-tosylaziridines and aldehydesvia C–C bond cleavage was developed. The cycloaddition reaction proceeds with high diastereoselectivity and regioselectivity leading to highly substituted 1,3-oxazolidines. Notably, this novel reaction can be easily expanded to gram level scale and the thermal conditions cannot achieve the same transformation.

  开发了一种高效且温和的Ni(ClO4)2催化的N-托辛基氮杂环丙烯和醛的[3+2]环加成，通过C–C键断裂进行。该环加成反应具有高的非对映选择性和区域选择性，生成高度取代的1,3-氧杂哌啶。值得注意的是，这种新反应可以轻松扩展到克级规模，而热条件无法实现相同的转化。