13-bromo-11-oxo-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4(5),6,10(14),1(12)-pentaen-5-yl acetate | 847237-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 13-bromo-11-oxo-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4(5),6,10(14),1(12)-pentaen-5-yl acetate
• 英文别名: 13-bromo-11-oxo-tricyclo[8.2.2.2^4,7]hexadeca-4(5),6,10(14),1(12)-pentaen-5-yl acetate
• CAS: 847237-88-1
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₃
• 分子量: 361.235
• InChiKey: XILQLUGWWLXSFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-bromo-11-oxo-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4(5),6,10(14),1(12)-pentaen-5-yl acetate 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (+/-)-7-bromo-4,12-dihydroxy[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  平面手性PHANOLs作为双氢键供体有机催化剂：合成和催化

  摘要：

  发现4,12-二羟基[2.2]对环庚二醇（PHANOL; 1）及其对位取代的衍生物2、5和7可以催化α，β-不饱和醛或酮与二烯和/或环氧化物的狄尔斯-阿尔德环加成反应与胺的开环反应。PHANOLs的催化方式是通过氢键与羰基的两个sp 2孤对或环氧化物的两个孤对进行双氢键合。该PHANOLs的Diels-Alder反应的催化活性的顺序基本上与基于的吸电子基团的能力（一个或多个）的程度在预期的氢键供体强度相关的对位置。相反，由于对双氢键模式的空间干扰，邻位取代的PHANOL 10、11和14没有活性作为催化剂。为支持所提出的双氢键模式，讨论了各种PHANOL的1 H NMR和IR光谱数据。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404065
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-[2.2]paracyclophane-4,12-bisacetate 在 四溴环己二烯-1-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到13-bromo-11-oxo-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4(5),6,10(14),1(12)-pentaen-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  平面手性PHANOLs作为双氢键供体有机催化剂：合成和催化

  摘要：

  发现4,12-二羟基[2.2]对环庚二醇（PHANOL; 1）及其对位取代的衍生物2、5和7可以催化α，β-不饱和醛或酮与二烯和/或环氧化物的狄尔斯-阿尔德环加成反应与胺的开环反应。PHANOLs的催化方式是通过氢键与羰基的两个sp 2孤对或环氧化物的两个孤对进行双氢键合。该PHANOLs的Diels-Alder反应的催化活性的顺序基本上与基于的吸电子基团的能力（一个或多个）的程度在预期的氢键供体强度相关的对位置。相反，由于对双氢键模式的空间干扰，邻位取代的PHANOL 10、11和14没有活性作为催化剂。为支持所提出的双氢键模式，讨论了各种PHANOL的1 H NMR和IR光谱数据。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404065