phenylglyoxal thiosemicarbazone | 25479-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylglyoxal thiosemicarbazone
• 英文别名: oxo-phenyl-acetaldehyde thiosemicarbazone；phenyl-glyoxal-2-thiosemicarbazone；Phenyl-glyoxal-2-thiosemicarbazon；Benzoylformaldehyd-thiosemicarbazon；(α-Thiosemicarbazono-acetyl)-benzol；Benzoylthiosemicarbazonomethan；Hydrazinecarbothioamide, 2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-；(phenacylideneamino)thiourea
• CAS: 25479-86-1
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• 分子量: 207.256
• InChiKey: XCBDBOGUXHAHRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylglyoxal thiosemicarbazone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-phenyl-1,2,4-triazine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Halo-heterocyclization of trans-5-phenyl-3-cinnamylsulfanyl[1,2,4]triazine into [1,3]thiazino[3,2-b][1,2,4]triazin-9-ium systems

  摘要：

  Treatment of trans-5-phenyl-3-cinnamylsulfanyl[1,2,4]triazine with bromine or iodine in dichloromethane leads to halo-annulation onto the thiazine moiety with formation of (7r,8t)-7-halo-3,8-dipheny1-7,8-dihydro-6H-[1,3]thiazino[3,2-b][1,2,4]-triazin-9-ium salts. The product structure was confirmed by X-ray study.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.01.019
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫化氢 、 水 作用下， 生成 phenylglyoxal thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Wolff; Lindenhayn, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 4127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines. Synthesis of 3-alkylpyridines via Raney nickel desulfurization of thieno[2,3-b]pyridines
  作者：Maria V. Papadopoulou、Edward C. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132158

  日期：2021.6

  2-Aryl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]pyridines have been prepared via intramolecular Diels-Alder reactions of suitably 3-substituted 1,2,4-triazine intermediates, followed by their reductive desulfurization with Raney Nickel to form 3-substituted pyridines. A one-pot synthesis of 2-aryl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]-pyridines from thiosemicarbazide is described as well.

  2-芳基-2,3-二氢噻吩并[2,3-b]吡啶是通过适当的3-取代1,2,4-三嗪中间体的分子内Diels-Alder反应制备的，然后用雷尼镍还原脱硫形成3-取代的吡啶。还描述了从氨基硫脲一锅法合成 2-芳基-2,3-二氢噻吩并[2,3-b]-吡啶。
• Holmberg, Arkiv foer Kemi, 1956, vol. 9, p. 65,77
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——
• Werber,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 581 - 583
  作者：Werber,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Werber et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 581
  作者：Werber et al.

  DOI：——

  日期：——