methyl 4-oxo-3-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydrophthalazine-1-carboxylate | 339021-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 4-oxo-3-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydrophthalazine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(4-fluorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-1-phthalazinecarboxylate；methyl 3-(4-fluorophenyl)-4-oxophthalazine-1-carboxylate
• CAS: 339021-34-0
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 298.273
• InChiKey: RNBYABBZJBXDIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-3-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydrophthalazine-1-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydrophthalazine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型7-氨基呋喃基和7-氨基噻吩并[2,3- d ]哒嗪-4（5 H）-one和4-氨基酞嗪-1（2 H）-ones的合成

  摘要：

  我们在此报告新型化合物的合成，7-氨基呋喃-和7-氨基噻吩并[2,3 - d ]哒嗪-4（5 H）-one和4-氨基酞嗪-1（2 H）-由2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）呋喃甲酸甲酯和噻吩-3-羧酸甲酯和2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）苯甲酸甲酯开始。直接连接到芳环的酯官能团被区域特异性地转化成酸，而亚甲基被氧化成相应的酮酯。酮酯与肼的反应提供了derivatives衍生物。在亚硫酰氯存在下的分子内环化形成稠合的哒嗪酮骨架。其余酯基的水解和酸官能度向酰基叠氮化物的转化，然后Curtius重排，得到异氰酸酯。异氰酸酯与甲醇和水的反应分别生成氨基甲酸酯和氨基哒嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.010
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯甲酸 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 4-oxo-3-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydrophthalazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型7-氨基呋喃基和7-氨基噻吩并[2,3- d ]哒嗪-4（5 H）-one和4-氨基酞嗪-1（2 H）-ones的合成

  摘要：

  我们在此报告新型化合物的合成，7-氨基呋喃-和7-氨基噻吩并[2,3 - d ]哒嗪-4（5 H）-one和4-氨基酞嗪-1（2 H）-由2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）呋喃甲酸甲酯和噻吩-3-羧酸甲酯和2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）苯甲酸甲酯开始。直接连接到芳环的酯官能团被区域特异性地转化成酸，而亚甲基被氧化成相应的酮酯。酮酯与肼的反应提供了derivatives衍生物。在亚硫酰氯存在下的分子内环化形成稠合的哒嗪酮骨架。其余酯基的水解和酸官能度向酰基叠氮化物的转化，然后Curtius重排，得到异氰酸酯。异氰酸酯与甲醇和水的反应分别生成氨基甲酸酯和氨基哒嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.010