2-amino-6,7-dimethyl-3-phenylquinoxaline | 1124239-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-6,7-dimethyl-3-phenylquinoxaline
• 英文别名: 6,7-Dimethyl-3-phenylquinoxalin-2-amine
• CAS: 1124239-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: FGQYGNNVZDLEJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6,7-dimethyl-3-phenylquinoxaline 、 异氰基乙酸乙酯 、 4-异丙氧基苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 以56%的产率得到Ethyl 2-[[7,8-dimethyl-4-phenyl-2-(4-propan-2-yloxyphenyl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-1-yl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-a]quinoxalines Accessed via Two Sequential Isocyanide-Based Multicomponent Reactions

  摘要：

  A novel synthetic protocol toward imidazo[1,2-a]quinoxalines has been developed. It includes two isocyanide-based multicomponent reactions sequentially introducing four diversity elements to the final products.

  DOI：

  10.1021/jo900050k
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethyl-3-phenyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)quinoxalin-2-amine 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-amino-6,7-dimethyl-3-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-a]quinoxalines Accessed via Two Sequential Isocyanide-Based Multicomponent Reactions

  摘要：

  A novel synthetic protocol toward imidazo[1,2-a]quinoxalines has been developed. It includes two isocyanide-based multicomponent reactions sequentially introducing four diversity elements to the final products.

  DOI：

  10.1021/jo900050k

文献信息

• Synthesis of 2-Aminoquinoxalines via One-Pot Cyanide-Based Sequential Reaction under Aerobic Oxidation Conditions
  作者：Yeon-Ho Cho、Kyung-Hee Kim、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/jo4021908

  日期：2014.2.7

  A highly efficient synthesis of 2-aminoquinoxalines has been developed via the one-pot two-step cyanide-mediated sequential reactions of ortho-phenylenediamines with aldehydes under aerobic oxidation conditions. A variety of substrates, including aliphatic aldehydes bearing acidic a-protons, are applicable to this protocol and afford the desired 2-aminoquinoxalines in high yields.
• Imidazo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines Accessed via Two Sequential Isocyanide-Based Multicomponent Reactions
  作者：Mikhail Krasavin、Sergey Shkavrov、Vladislav Parchinsky、Konstantin Bukhryakov

  DOI：10.1021/jo900050k

  日期：2009.3.20

  A novel synthetic protocol toward imidazo[1,2-a]quinoxalines has been developed. It includes two isocyanide-based multicomponent reactions sequentially introducing four diversity elements to the final products.