N-Ethoxycarbonyloxy-carbamidsaeure-benzylester | 4949-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Ethoxycarbonyloxy-carbamidsaeure-benzylester
• 英文别名: Ethyl phenylmethoxycarbonylamino carbonate；ethyl phenylmethoxycarbonylamino carbonate
• CAS: 4949-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: GWYULZIGLHZWIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 N-Ethoxycarbonyloxy-carbamidsaeure-benzylester
  参考文献：
  名称：

  The oxidation of hydroxamic acids

  摘要：

  烷基或苄基N-羟基氨基甲酸酯的氧化主要生成相应的O-烷氧羰基或O-苄氧羰基N-羟基氨基甲酸酯，以及少量相应的三取代羟基胺。碘氧化苯甲基羟肟酸钠生成O-苯甲酰基苯甲基羟肟酸；羟基脲和N-羟基-N'-苯基脲同样分别转化为N-氨基甲酸羟基脲和N-羟基-N'-苯基-N-苯基氨基甲酸羟基脲。在水合碳酸铵中用碘氧化乙基、正丙基和苄基N-羟基氨基甲酸酯或羟基脲以及N-羟基-N-苯基脲，生成相应的氨基甲酸酯、脲或苯脲。在乙醚中用氧化银氧化，烷基N-羟基氨基甲酸酯及其O-烷氧羰基衍生物生成N-银-N-烷氧羰基羟基氨基甲酸酯；同时氧化乙基和苄基N-羟基氨基甲酸酯，生成NO-二取代和NNO-三取代的羟基胺，其中取代基为乙氧羰基、苄氧羰基，或可能是乙基和苄基。

  DOI：

  10.1039/j39660000354

文献信息

• AMINOHYDROXYLATION OF ALKENES
  申请人：Mee Simon Peter Harold

  公开号：US20130274479A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention relates to a process for the aminohydroxylation of alkenes using N-oxycarbamate reagents, e.g. N-acyloxycarbamate, N-alkyloxycarbonyloxycarbamate and N-aralkoxycarbonyloxycarbamate reagents. The invention particularly relates to an intermolecular aminohydroxylation reaction that can be carried out in the absence of added base. The invention also relates to novel N-oxycarbamate reagents that are stable crystalline materials. The process of the invention is useful in the synthesis of compounds having a vicinal amino alcohol moiety, such as biologically active compounds.

  本发明涉及使用N-氧化氨基甲酸酯试剂（例如N-酰氧基氨基甲酸酯、N-烷氧羰氧甲酸酯和N-芳烃氧羰氧甲酸酯试剂）进行烯烃氨基羟化的方法。本发明特别涉及可以在无添加碱的情况下进行的分子间氨基羟化反应。本发明还涉及新颖的N-氧化氨基甲酸酯试剂，其为稳定的晶体材料。本发明的方法在合成具有邻位氨基醇基团的化合物（例如具有生物活性的化合物）方面非常有用。
• US8987504B2
  申请人：——

  公开号：US8987504B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• The oxidation of hydroxamic acids
  作者：E. Boyland、R. Nery

  DOI：10.1039/j39660000354

  日期：——

  The oxidation of alkyl or benzyl N-hydroxycarbamate produced mainly the corresponding O-alkoxycarbonyl or O-benzoxycarbonyl N-hydroxycarbamates and small amounts of the corresponding trisubstituted hydroxylamines. The oxidation of sodium benzhydroxamate with iodine gave O-benzoyl benzhydroxamate; hydroxyurea and N-hydroxy-N′-phenylurea were similarly converted into N-carbamoyloxyurea and N-hydroxy-N′-phenyl-N-phenylcarbamoylurea, respectively. Oxidation of ethyl, n-propyl, and benzyl N-hydroxycarbamates or hydroxyurea of N-hydroxy-N-phenylurea with iodine in aqueous ammonium carbonate gave the corresponding carbamates, urea, or phenylurea. With silver oxide in ether, alkyl N-hydroxycarbamates and their O-alkoxycarbonyl derivatives yielded N-silver-N-alkoxycarbonyloxycarbamates; simulataneous oxidation of ethyl and benzyl N-hydroxycarbamates gave NO-di- and NNO-tri-substituted hydroxylamines in which the substituents were ethoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, or, possibly, ethyl and benzyl groups.

  烷基或苄基N-羟基氨基甲酸酯的氧化主要生成相应的O-烷氧羰基或O-苄氧羰基N-羟基氨基甲酸酯，以及少量相应的三取代羟基胺。碘氧化苯甲基羟肟酸钠生成O-苯甲酰基苯甲基羟肟酸；羟基脲和N-羟基-N'-苯基脲同样分别转化为N-氨基甲酸羟基脲和N-羟基-N'-苯基-N-苯基氨基甲酸羟基脲。在水合碳酸铵中用碘氧化乙基、正丙基和苄基N-羟基氨基甲酸酯或羟基脲以及N-羟基-N-苯基脲，生成相应的氨基甲酸酯、脲或苯脲。在乙醚中用氧化银氧化，烷基N-羟基氨基甲酸酯及其O-烷氧羰基衍生物生成N-银-N-烷氧羰基羟基氨基甲酸酯；同时氧化乙基和苄基N-羟基氨基甲酸酯，生成NO-二取代和NNO-三取代的羟基胺，其中取代基为乙氧羰基、苄氧羰基，或可能是乙基和苄基。