2-azido-2-phenylpropan-1-ol | 72939-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-2-phenylpropan-1-ol
• CAS: 72939-21-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: HVTSSVBLOKFDDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2-环氧丙烷 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-azido-2-phenylpropan-2-ol 、 2-azido-2-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Resolution of 2,2-Disubstituted Epoxides via Biocatalytic Azidolysis

  摘要：

  A practical procedure for the enzymatic resolution of 2-alkyl-2-aryl-disubstituted epoxides using the Codex HHDH P2E2 enzyme and sodium azide is reported. This method allowed the synthesis of novel regio- and enantioselective 1-azido-2-arylpropan-2-ols in excellent yields. Furthermore, these intermediates were used for the preparation of enantiomerically enriched amino alcohols and aziridines containing a tertiary center.

  DOI：

  10.1021/ol101406k

文献信息

• Oxidant controlled regio- and stereodivergent azidohydroxylation of alkenes via I₂ catalysis
  作者：P. K. Prasad、R. N. Reddi、A. Sudalai

  DOI：10.1039/c5cc02374b

  日期：——

  A novel, I₂ catalyzed regio- and stereodivergent vicinal azidohydroxylation of alkenes leading to 1,2-azidoalcohols in high yields (up to 92%) and excellent dr (up to 98%) has been developed.

  一种新颖的I2催化的烯烃邻位叠氮羟化反应，导致高产率（高达92%）和优异的diastereomer选择性（高达98%），得到了1,2-叠氮醇。
• The reaction of primary .beta.-azido tertiary alcohols with nitrosonium salts. A rearrangement related to the Tiffeneau reaction
  作者：Michele Lorenzin、Antonio Guerriero、Francesco Pietra

  DOI：10.1021/jo01297a043

  日期：1980.4
• LORENZIN M.; GUERRIERO A.; PIETRA F., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 9, 1704-1705
  作者：LORENZIN M.、 GUERRIERO A.、 PIETRA F.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ONE STEP PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AZIDO ALCOHOLS FROM ALKENE<br/>[FR] PROCÉDÉ EN UNE ÉTAPE POUR LA SYNTHÈSE D'AZIDO-ALCOOLS À PARTIR D'ALCÈNE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016113764A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention relates to one step room temperature process for the synthesis of azido alcohols from alkenes. More particularly, I2 catalysed a regio and diastereo selective one step room temperature process for the synthesis of 1,2-azido alcohols from alkenes.