[6-Chloro-4-propanoyloxy-2,3-di(propan-2-yloxy)naphthalen-1-yl] propanoate | 91814-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [6-Chloro-4-propanoyloxy-2,3-di(propan-2-yloxy)naphthalen-1-yl] propanoate
• CAS: 91814-36-7
• 化学式: C₂₂H₂₇ClO₆
• 分子量: 422.906
• InChiKey: PERCCGRSFGQIFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  489.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-trichloro-1,4-naphthoquinone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [6-Chloro-4-propanoyloxy-2,3-di(propan-2-yloxy)naphthalen-1-yl] propanoate
  参考文献：
  名称：

  外用非甾体类抗银屑病药物。1. 1,2,3,4-四氧化萘衍生物。

  摘要：

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00158a031

文献信息

• JONES G. H.; VENUTI M. C.; YOUNG J. M.; MURTHY D. V.; LOE B. E.; SIMPSOM +, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 8, 1504-1511
  作者：JONES G. H.、 VENUTI M. C.、 YOUNG J. M.、 MURTHY D. V.、 LOE B. E.、 SIMPSOM +

  DOI：——

  日期：——
• Topical nonsteroidal antipsoriatic agents. 1. 1,2,3,4-Tetraoxygenated naphthalene derivatives
  作者：Gordon H. Jones、Michael C. Venuti、John M. Young、D. V. Krishna Murthy、Brad E. Loe、Richard A. Simpson、Andrew H. Berks、Doreen A. Spires、Patrick J. Maloney

  DOI：10.1021/jm00158a031

  日期：1986.8

  6-chloro-1,4-diacetoxy-2,3-dimethoxynaphthalene (RS-43179, lonapalene, 11a). An extensive series of 1,2,3,4-tetraoxygenated naphthalenes (16-74) incorporating variations of the ester, ether, and aryl substituents were prepared as analogues of 11a to examine the structural requirements for activity and were screened in vivo as inhibitors of arachidonic acid induced mouse ear edema, a topical bioassay capable

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。