2,2-dimethyl-tetralin | 13556-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,2-dimethyl-tetralin
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；3,3-dimethyl-1,2-dihydronaphthalene；3,3-dimethyl-2,4-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 13556-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: QJPWWLKPLICOLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -17.94°C (estimate)
• 沸点：
  246.18°C (estimate)
• 密度：
  0.9350

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-tetralin 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Sengupta, Science and Culture, 1937, vol. 2, p. 588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-苯基丁酸 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 高氯酸 、 氢气 、 三氯化磷 作用下， 以 硝基甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-tetralin
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts cyclialkylations of certain mono- and diphenyl-substituted alcohols and alkyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00799a001

文献信息

• Nickel(0)/NaHMDS adduct-mediated intramolecular alkylation of unactivated arenes via a homolytic aromatic substitution mechanism
  作者：Louis-Philippe B. Beaulieu、Daniela Sustac Roman、Frédéric Vallée、André B. Charette

  DOI：10.1039/c2cc33547f

  日期：——

  A variety of polycycles can be synthesized via an intramolecular alkylation cyclization promoted by Ni(PPh3)4 and NaHMDS. Mechanistic investigations support the catalytic nature of Ni0 in the course of TEMPO scavenging experiments and its association with the substrate and NaHMDS to form an adduct by DOSY NMR.

  通过Ni(PPh3)4和NaHMDS促进的分子内烷基化环化反应，可以合成多种多环化合物。机制研究支持Ni0在TEMPO捕获实验中的催化性质，并通过DOSY NMR证实其与底物和NaHMDS结合形成加合物。
• Nickel-catalysed anti-Markovnikov hydroarylation of unactivated alkenes with unactivated arenes facilitated by non-covalent interactions
  作者：Noam I. Saper、Akito Ohgi、David W. Small、Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao、John F. Hartwig

  DOI：10.1038/s41557-019-0409-4

  日期：2020.3

  hydroarylation of unactivated alkenes with unactivated arenes that occurs with high regioselectivity for the anti-Markovnikov product. The reaction occurs with a nickel catalyst ligated by a highly sterically hindered N-heterocyclic carbene. Catalytically relevant arene- and alkene-bound nickel complexes have been characterized, and the rate-limiting step was shown to be reductive elimination to form the

  向烯烃中添加反马尔科夫尼科夫一直是催化的长期目标，在烯烃中加入芳烃的反马尔科夫尼科夫添加会产生与酸催化过程形成的烷基芳烃不同的烷基芳烃。现有的氢芳基化反应要么是定向的，要么是以对 n-烷基芳烃的低反应性和低区域选择性发生的。在此，我们报道了未活化烯烃与未活化芳烃的首次无定向氢芳基化反应，该反应对抗 Markovnikov 产物具有高区域选择性。该反应与由高度空间位阻的 N-杂环卡宾连接的镍催化剂发生。已经表征了催化相关的芳烃和烯烃结合的镍配合物，并且限速步骤被证明是还原消除以形成 C-C 键。密度泛函理论计算与第二代绝对局域分子轨道能量分解分析相结合，表明含有大卡宾和小卡宾的催化剂之间的活性差异更多地是由于次级配位球中分子内非共价相互作用的稳定，而不是空间位阻。
• Carbon-13 magnetic resonance of hydroaromatics. II. Conformation of Tetralin and tetrahydroanthracene and their methyl derivatives
  作者：Frederick G. Morin、W. James Horton、David M. Grant、Don K. Dalling、Ronald J. Pugmire

  DOI：10.1021/ja00350a042

  日期：1983.6

  Carbon-13 chemical shift data have been acquired for 36 methylated tetralins and tetrahydroanthracenes. A least-squares regression analysis has been undertaken on the ring carbons of compounds of unequivocal conformation to determine methyl substituent parameters for the two distinct aliphatic positions and the results have been used to estimate the position of equilibrium of conformationally mobile

  已获得 36 种甲基化四氢萘和四氢蒽的碳 13 化学位移数据。对明确构象的化合物的环碳进行了最小二乘回归分析，以确定两个不同脂肪族位置的甲基取代参数，结果已用于估计构象移动化合物的平衡位置。得出的结论是，1-甲基萘满在室温下以基本相同的构象异构体存在，但 2-甲基衍生物主要由具有赤道甲基的构象支配。将取代基参数与先前为甲基化环己烷确定的参数进行比较。对甲基化学位移的类似分析没有成功，部分原因是饱和环的高度柔性。
• Purification and some properties of UDP-xylosyltransferase of rat ear cartilage
  作者：U. Pfeil、K.-W. Wenzel

  DOI：10.1093/glycob/10.8.803

  日期：2000.8.1

  UDP-xylosyltransferase (UDP-D-xylose:proteoglycan core protein β-D-xylosyltransferase EC 2.4.2.26) initiates the formation of chondroitin sulfate in the course of proteoglycan biosynthesis. The enzyme catalyzes the transfer of D-xylose from UDP-D-xylose to specific serine residues in the core protein. A procedure for purification of xylosyltransferase from rat ear cartilage was developed which includes ammonium sulfate fractionation, chromatography on heparin–agarose, on Sephacryl S300 and finally a substrate affinity chromatography applying the dodeca peptide Q-E-E-E-G-S-G-G-G-Q-G-G. The specific activity of the purified enzyme was about 420 mU per mg protein. The purification factor was about 26.000 with 27% yield. In SDS-polyacrylamide gel electrophoresis, the highly purified enzyme is homogeneous and yields only a single distinct band of 78 kDa. An apparent molecular mass of 71 kDa was determined for the native enzyme. These data suggest a monomeric structure for the enzyme. Xylosyltransferase activity was found to depend essentially on the presence of divalent metal ions. The Km value for UDP-D-xylose was determined to 6.5 µmol/l and for the dodeca peptide Q-E-E-E-G-S-G-G-G-Q-G-G as xylose acceptor to 8 µmol/l.

  UDP-木糖基转移酶（UDP-D-木糖：蛋白多糖核心蛋白β-D-木糖基转移酶 EC 2.4.2.26）在蛋白多糖生物合成过程中启动硫酸软骨素的形成。该酶催化 D-木糖从 UDP-D-木糖转移到核心蛋白中的特定丝氨酸残基上。研究人员开发了从大鼠耳软骨中纯化木糖基转移酶的程序，包括硫酸铵分馏、肝素-琼脂糖层析、Sephacryl S300层析，最后使用十二肽Q-E-E-G-S-G-G-Q-G-G进行底物亲和层析。纯化酶的比活性约为每毫克蛋白质 420 毫单位。纯化系数约为 26.000，产率为 27%。在 SDS 聚丙烯酰胺凝胶电泳中，高度纯化的酶是均匀的，只产生一条 78 kDa 的明显条带。原生酶的表观分子量为 71 kDa。这些数据表明该酶具有单体结构。研究发现，木糖基转移酶的活性主要取决于二价金属离子的存在。经测定，UDP-D-木糖的 Km 值为 6.5 µmol/l，十二肽 Q-E-E-E-G-S-G-G-G-Q-G-G 作为木糖接受体的 Km 值为 8 µmol/l。
• 芳香环苄基邻位双烷基的合成方法
  申请人：乐威医药（江苏）股份有限公司

  公开号：CN114262250A

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明公开了一种芳香环苄基邻位双烷基的合成方法。其中，芳香环苄基邻位双烷基具有式I所示的结构：其中，式I中，R为甲基、乙基、丙基或丁基，R’为卤素、烷基或烷氧基，X为‑CH2‑、‑CH2CH2‑、‑OCH2‑或‑CH2CH2CH2‑；合成方法包括以下步骤：S1，在碱性条件下通过双烷基化反应得到且双烷基化反应中采用先加碱再加的加料顺序；S2，采用硼氢化钠、硼氢化锂、氢化铝锂或BH3将S1中制得的还原为以及S3，通过三乙基硅烷和三氟化硼乙醚或三氟乙酸与S2中制得的反应，制备得到芳香环苄基邻位双烷基。在本发明的条件下可以高产率得到终产品，底物适用性宽，对设备要求不高，适合放量生产。