2-Oxo-4-piperidin-1-yl-6-propan-2-ylpyran-3-carbonitrile | 955088-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Oxo-4-piperidin-1-yl-6-propan-2-ylpyran-3-carbonitrile
• CAS: 955088-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: PUXWBEMJJQWCLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-4-piperidin-1-yl-6-propan-2-ylpyran-3-carbonitrile 、 对甲氧基苯基丙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到3-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-6-piperidin-1-yl-4-propan-2-ylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  的合成Ó，米通过负碳离子引发的环转型策略-cymene-芯的联芳基

  摘要：

  源自两个或多个“异戊二烯单元”的芳族化合物是在几种具有生物学重要性的天然产物中发现的核心结构。在它们之中，由于与它们相关的独特的结构和生物学特性，因此受到特别的关注。在这封信中，我们描述了一种快速合成的以芳烃诱导的2 H-吡喃-2-酮与酮的环化反应，以供体和受体取代基官能化制备的以供体和受体取代基为功能的苯并二甲基核不对称联芳基的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.105
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Oxo-4-piperidin-1-yl-6-propan-2-ylpyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  的合成Ó，米通过负碳离子引发的环转型策略-cymene-芯的联芳基

  摘要：

  源自两个或多个“异戊二烯单元”的芳族化合物是在几种具有生物学重要性的天然产物中发现的核心结构。在它们之中，由于与它们相关的独特的结构和生物学特性，因此受到特别的关注。在这封信中，我们描述了一种快速合成的以芳烃诱导的2 H-吡喃-2-酮与酮的环化反应，以供体和受体取代基官能化制备的以供体和受体取代基为功能的苯并二甲基核不对称联芳基的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.105

文献信息

• Regioselective Synthesis of Functionally Crowded Benzenes at Room Temperature through Ring Transformation of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones
  作者：Atul Goel、Fateh Singh、Vijay Kumar

  DOI：10.1055/s-2007-984885

  日期：——

  An expeditious synthesis of highly substituted benzenes with electron-withdrawing or electron-donating substituents is ­described and illustrated by carbanion-induced ring transformation of 2H-pyran-2-one with malononitrile in excellent yield. The ­novelty of the reaction lies in the creation of an aromatic ring at room temperature from a six-membered lactone under mild reaction conditions.

  高效合成具有吸电子或给电子取代基的高度取代苯的方法被描述和展示，该方法通过2H-吡喃-2-酮与丙二腈在优异产率下的碳负离子诱导环转化实现。反应的新颖之处在于在温和反应条件下，从六元内酯在室温下创造出一个芳香环。
• Synthesis of o,m-cymene-cored biaryls through a carbanion-induced ring transformation strategy
  作者：Fateh Veer Singh、Amit Kumar、Atul Goel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.105

  日期：2006.10

  the unique structural and biological properties associated with them. In this letter, we describe an expeditious synthesis of cymene-cored unsymmetrical biaryls functionalized with donor and acceptor substituents prepared in excellent yields by the carbanion-induced ring transformation of 2H-pyran-2-ones with ketones.

  源自两个或多个“异戊二烯单元”的芳族化合物是在几种具有生物学重要性的天然产物中发现的核心结构。在它们之中，由于与它们相关的独特的结构和生物学特性，因此受到特别的关注。在这封信中，我们描述了一种快速合成的以芳烃诱导的2 H-吡喃-2-酮与酮的环化反应，以供体和受体取代基官能化制备的以供体和受体取代基为功能的苯并二甲基核不对称联芳基的合成方法。
• Regioselective synthesis of 2-amino-isophthalonitriles through a ring transformation strategy
  作者：Fateh V. Singh、Vijay Kumar、Brijesh Kumar、Atul Goel

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.056

  日期：2007.11

  An expeditious synthesis of several 2-amino-isophthalonitriles and their biaryl compounds is described and illustrated by carbanion-induced ring transformation of functionalized 2H-pyran-2-ones with malononitrile in excellent yields. The strength of the reaction lies in the creation of an aromatic ring at room temperature from six-membered lactones under mild reaction conditions. This approach is an

  描述了几种2-氨基-间苯二甲腈及其联芳基化合物的快速合成方法，并通过羰基诱导的官能化的2 H-吡喃-2-酮与丙二腈的极高收率进行了环转化。反应的强度在于在室温下由六元内酯在温和的反应条件下产生芳环。该方法是2 H-吡喃-2-酮与亲二烯物的Diels-Alder反应的替代方法，后者需要强制加热条件才能获得苯衍生物。