diethyl (isothiocyanatomethyl)phosphonate | 267421-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (isothiocyanatomethyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl isothiocyanatomethylphosphonate；diethyl isothiocyanomethylphosphonate；Diethyl-Isothiocyanatomethylphosphonate；1-[ethoxy(isothiocyanatomethyl)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 267421-59-0
• 化学式: C₆H₁₂NO₃PS
• 分子量: 209.206
• InChiKey: RMHJRVRJFGVFEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (isothiocyanatomethyl)phosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 cis-4-(diethoxyphosphoryl)-2-oxo-5-phenylimidazolidine-1,3-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of protected diethyl 1,2-diaminoalkylphosphonates

  摘要：

  An efficient, diastereoselective synthesis of 5-substituted (2-thioxo-imidazolidin-4-yl)phosphonic acid diethyl esters from metallated diethyl isothiocyanatomethylphosphonate and activated imines has been developed. The three-step transformation of imidazolidine-2-thione derivatives into 1,2-diamiiioalkylphosphonic acids is also described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.063
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基膦酸二乙酯 在 迭氮酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diethyl (isothiocyanatomethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型α-和β-二烷氧基磷酰基异硫氰酸酯的合成及抗增殖活性

  摘要：

  使用两种替代策略合成了一系列15种大部分为新的二烷氧基磷酰基烷基烷基和芳烷基异硫氰酸酯，并在此证明了它们对几种癌细胞系（包括耐药性）的体外抗增殖活性。对新化合物测得的IC 50值在6.3-21.5μM的范围内，与两种最佳，研究最广泛的天然异硫氰酸苄酯（A）和异硫氰酸苯乙酯（B）的活性非常相似。）。初步研究利用细胞周期和使用代表性化合物对A549肺癌细胞系进行的还原型谷胱甘肽水平分析发现，其作用机理可能存在重要差异，可能与其化学性质有关。疏水性化合物主要与还原的胞质谷胱甘肽反应，导致其耗尽，从而导致氧化应激并将细胞周期阻滞在G0 / G1期。另一方面，亲水性化合物会导致中度的细胞周期停滞和大量的细胞死亡，与中度减少的谷胱甘肽耗竭有关。这些表明异硫氰酸酯的化学结构的显着变化是可能的，这不会导致抗增殖活性的显着变化，但同时引起作用机理的差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.113

文献信息

• T3P® – A Benign Desulfurating Reagent in the Synthesis of Isothiocyanates
  作者：Tadeusz Gajda、Łukasz Janczewski、Anna Gajda、Sebastian Frankowski、Tomasz Goszczyński

  DOI：10.1055/s-0036-1591842

  日期：2018.3

  Abstract A number of alkyl, aryl and bifunctional isothiocyanates are obtained in moderate to high yields (41–94%) in a two-step, one-pot reaction of the parent primary amines or their salts with carbon disulfide, followed by reaction of the thus formed dithiocarbamates with T3P® (propane phosphonic acid anhydride) as a new and efficient desulfurating agent. A number of alkyl, aryl and bifunctional isothiocyanates

  摘要 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。
• Application of 1-Azidoalkylphosphonates in the Synthesis of Phosphonodipeptides and Other N-Substituted Aminophosphonates
  作者：Tadeusz Gajda、Dorota Sikora、Tomasz Nonas

  DOI：10.1080/10426509908546311

  日期：1999.1.1
• A concise synthesis of protected diethyl 1-amino-2-hydroxyalkylphosphonates
  作者：Katarzyna Błażewska、Dorota Sikora、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01048-7

  日期：2003.6

  An efficient diastereoselective synthesis of 5-substituted (2-thioxo-oxazolidin-4-yl)phosphonic acid diethyl esters from metallated diethyl isothiocyanomethylphosphonate and aldehydes has been developed. The three-step transformation of oxazolidine-2-thione derivatives into N-Boc 1-amino-2-hydroxyalkylphosphonic acid diethyl esters is also described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.