di-n-butylboron enolate of (S)-4-benzyl-N-propionyl-2-oxazolidinone | 211504-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: di-n-butylboron enolate of (S)-4-benzyl-N-propionyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(Z)-1-dibutylboranyloxyprop-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 211504-69-7
• 化学式: C₂₁H₃₂BNO₃
• 分子量: 357.301
• InChiKey: GSNSJMWYYDPTKJ-MKTWBQQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-n-butylboron enolate of (S)-4-benzyl-N-propionyl-2-oxazolidinone 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2S,3S,4R,5S,6R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,5,6-trimethyloct-7-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lytophilippine A的合成研究：拟议结构的合成

  摘要：

  利用SmI 2介导的醛基β-烷氧基乙烯基亚砜的5-外显环化和闭环易位反应，完成了所建议的冻干果胶A结构的合成。

  DOI：

  10.1021/ol2007296
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸二丁硼 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 di-n-butylboron enolate of (S)-4-benzyl-N-propionyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  苯硫基迁移对立体化学控制的1,8-二氧杂螺[4.5]癸烷和1-oxa-8-硫杂螺[4.5]癸烷的合成

  摘要：

  可以通过酸催化以高收率制备2-和3-烷基-3-苯基硫烷基-1,8-二氧杂-和1-氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷的单一对映异构体和非对映异构体 苯硫基（PhS-）迁移。无论是顺式-或反-立体化学可以通过羟醛缩合反应或由控制减少 羟基酮。

  DOI：

  10.1039/b001893g

文献信息

• Aldol Reactions between L-Erythrulose Derivatives and Chiral α-Amino and α-Fluoro Aldehydes: Competition between Felkin-Anh and Cornforth Transition States
  作者：Santiago Díaz-Oltra、Miguel Carda、Juan Murga、Eva Falomir、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/chem.200800956

  日期：2008.10.20

  Both matched and mismatched diastereoselection have been observed in aldol reactions of a boron enolate of a protected L-erythrulose derivative with several chiral alpha-fluoro and alpha-amino aldehydes. Strict adherence to the Felkin-Anh model for the respective transition structures does not account satisfactorily for all the observed results, as previously observed in the case of alpha-oxygenated

  在受保护的L-赤藓糖衍生物的硼烯酸酯与几种手性α-氟和α-氨基醛的醛醇缩合反应中已经观察到匹配的和错配的非对映选择性。如先前在α-氧化醛的情况下所观察到的，对于各个过渡结构严格遵守Felkin-Anh模型并不能令人满意地解决所有观察到的结果。在某些情况下，只有Cornforth模型提供了很好的解释。讨论了影响该二分法的因素，并提出了用于与α-杂原子取代的醛的醛醇缩合反应的通用机理模型。该模型的其他支持是从密度泛函计算中获得的。
• Synthesis of a C1C14 subunit of the macrodiolide antibiotics pamamycin-607 and pamamycin-635B
  作者：Robert D. Walkup、Young Soo Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00471-n

  日期：1995.5

  A nonracemic C1C14 portion of the antibiotics pamamycin-607 and -635B was prepared using a route which features two stereoselective aldol reactions (including an apparent kinetic resolution via the Evans aldol reaction), a stereospecific intramolecular oxymercuration of a γ-silyloxyallene, a stereospecific conjugate reduction of a β-alkoxy-α-methylene carboxylate ester, and use of the 2,6-di--butyl-4-methoxyphenyl

  非外消旋Ç 1 C 14的抗生素pamamycin-607和-635B部使用其具有两个立体选择性醛醇缩合反应（包括经由埃文斯醛醇缩合反应的表观动力学拆分）的路由，一个γ-silyloxyallene的立体有择的分子内oxymercuration制备，β-烷氧基-α-亚甲基羧酸酯的立体定向共轭还原，以及使用2,6-二-丁基-4-甲氧基苯基酯基团来“保护”羧酸酯官能团免受通常在酯基团上发生的反应的影响。
• Enantioselective monoreduction of 2-alkyl 1,3-diketones using chiral ruthenium catalysts. Synthesis of the C14C25 fragment of bafilomycin A1
  作者：Florence Eustache、Peter I. Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.192

  日期：2003.12

  The enantioselective monoreduction of 2-alkyl 1,3-diketones by dynamic kinetic resolution using optically active ruthenium catalysts allowed the preparation of the C14–C25 fragment of bafilomycin A1.

  通过使用旋光性钌催化剂的动态动力学拆分，对2-烷基1,3-二酮进行对映选择性单还原，从而制备了巴氟霉素A 1的C14–C25片段。
• The stereochemistry of the addition of titanium enolates of N-propionyl-oxazolidin-2-ones to 5- and 6-membered N-acyliminium ions
  作者：Ronaldo A. Pilli、Conceição de Fátima Alves、Maria Alice Böckelmann、Yvonne P. Mascarenhas、J. Geraldo Nery、Ivo Vencato

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00398-6

  日期：1999.4

  The stereochemistry of the addition of the N-propionyl titanium enolates 2a and 2b to 5- and 6-membered 2-ethoxycarbamates 1a-f was investigated. The addition proceeded stereoselectively to afford the corresponding (2S,1′S)-2-substituted pyrrolidines as the major diastereoisomer. Despite the lack of reactivity between 2-ethoxypiperidines 1b and N-propionyl titanium enolates 2a and 2b, less bulky carbamate

  研究了向5-和6-元2-乙氧基氨基甲酸酯1a-f添加N-丙酰基钛烯醇酸酯2a和2b的立体化学。添加进行立体选择，得到相应的（2S，1'S）-2-取代的吡咯烷作为主要的非对映异构体。尽管2-乙氧基哌啶1b和N-丙酰基钛烯醇酸酯2a和2b之间缺乏反应性，但2-乙氧基哌啶1d和1f上的氨基甲酸酯基团较少 尽管非对映体选择性较差，但仍能以中等至良好的收率获得恢复的反应性和相应的2-取代的哌啶。
• Towards polyketide libraries — II: Synthesis of chiral aracemic di- and triketides on a solid support
  作者：Michael Reggelin、Volker Brenig、Reinhard Welcker

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00924-1

  日期：1998.7

  A new fluoride ion cleavable linker serves as starter unit for iterative asymmetric aldol reactions on a solid support. The synthetic protocol relies on the baron enolate chemistry of D. A. Evens and a cyclic reestablishment of key functionalities. It entails the opportunity for the generation of di-and triketide libraries. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.