1-(4-nitrophenyl)-2-[2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]diazene | 877776-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-[2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]diazene
• 英文别名: (4-nitrophenyl)-[2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-methylphenyl)-3H-1-benzofuran-5-yl]diazene
• CAS: 877776-23-3
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₃
• 分子量: 429.519
• InChiKey: TUSDRJOXSILIRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-2-[2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]diazene 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZO COMPOUNDS AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF
  [FR] COMPOSÉS AZOÏQUES, PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CEUX-CI

  摘要：

  一种生产具有2,3-二氢苯并呋喃环，在环的5-位上带有重氮基团的芳香偶氮化合物的方法，通过在由水和极性有机溶剂组成的混合溶剂中，将一种由通式（II）表示的2,3-二氢苯并呋喃衍生物进行重氮偶联，其中（II）[其中R1和R2各自独立地是C1-6烷基；R3是可选的取代芳基；R4、R5和R6各自独立地是氢、C1-6烷基、卤素、C1-6烷氧基或C1-6烷硫基]与在p-位和/或o-位具有带电子吸引基团的苯二重氮盐。

  公开号：

  WO2006022311A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,6,7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-3H-1-苯并呋喃 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以7.9%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-2-[2,2,4,6,7-pentamethyl-3-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]diazene
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZO COMPOUNDS AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF
  [FR] COMPOSÉS AZOÏQUES, PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CEUX-CI

  摘要：

  一种生产具有2,3-二氢苯并呋喃环，在环的5-位上带有重氮基团的芳香偶氮化合物的方法，通过在由水和极性有机溶剂组成的混合溶剂中，将一种由通式（II）表示的2,3-二氢苯并呋喃衍生物进行重氮偶联，其中（II）[其中R1和R2各自独立地是C1-6烷基；R3是可选的取代芳基；R4、R5和R6各自独立地是氢、C1-6烷基、卤素、C1-6烷氧基或C1-6烷硫基]与在p-位和/或o-位具有带电子吸引基团的苯二重氮盐。

  公开号：

  WO2006022311A1

文献信息

• Azo Compounds and Process for Production Thereof
  申请人：Ikemoto Tomomi

  公开号：US20080009539A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  A process for the production of an aromatic azo compound having a 2,3-dihydrobenzofuran ring bearing a diazo group at the 5-position of the ring by conducting the diazo coupling of a 2,3-dihydrobenzofuran derivative represented by the general formula (II): [wherein R 1 and R 2 are each independently C 1-6 alkyl; R 3 is optionally substituted aryl; and R 4 , R 5 and R 6 are each independently hydrogen, C 1-6 alkyl, halogeno, C 1-6 alkoxy, or C 1-6 alkylthio] with a benzenediazonium salt having an electron-withdrawing group at the p- and/or o-position in a mixed solvent composed of water and a polar organic solvent.

  一种制备含有2,3-二氢苯并呋喃环，在环上的5位带有重氮基团的芳香偶氮化合物的方法，通过在由水和极性有机溶剂组成的混合溶剂中，将通式（II）所代表的2,3-二氢苯并呋喃衍生物[其中R1和R2各自独立地是C1-6烷基；R3是可选的取代芳基；R4、R5和R6各自独立地是氢、C1-6烷基、卤素、C1-6烷氧基或C1-6烷硫基]与在p-位和/或o-位具有电子吸引基团的苯基重氮盐进行重氮偶联反应。
• Azo compounds and process for production thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07521545B2

  公开（公告）日：2009-04-21

  A process for the production of an aromatic azo compound having a 2,3-dihydrobenzofuran ring bearing a diazo group at the 5-position of the ring by conducting the diazo coupling of a 2,3-dihydrobenzofuran derivative represented by the general formula (II): [wherein R1 and R2 are each independently C1-6 alkyl; R3 is optionally substituted aryl; and R4, R5 and R6 are each independently hydrogen, C1-6 alkyl, halogeno, C1-6 alkoxy, or C1-6 alkylthio] with a benzenediazonium salt having an electron-withdrawing group at the p- and/or o-position in a mixed solvent composed of water and a polar organic solvent.

  一种制备含有2,3-二氢苯并呋喃环，在环的5位携带重氮基团的芳香偶氮化合物的方法，通过在由水和极性有机溶剂组成的混合溶剂中，将一种由通式（II）表示的2,3-二氢苯并呋喃衍生物与在p-和/或o-位置具有电子吸引基团的苯基重氮盐进行重氮偶联。其中，式中R1和R2各自独立地表示C1-6烷基；R3表示可选取代的芳基；R4、R5和R6各自独立地表示氢、C1-6烷基、卤素、C1-6烷氧基或C1-6烷硫基。
• [EN] AZO COMPOUNDS AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AZOÏQUES, PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CEUX-CI
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2006022311A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  A process for the production of an aromatic azo compound having a 2,3-dihydrobenzofuran ring bearing a diazo group at the 5-position of the ring by conducting the diazo coupling of a 2,3-dihydrobenzofuran derivative represented by the general formula (II): (II) [wherein R1 and R2 are each independently C1-6 alkyl; R3 is optionally substituted aryl; and R4, R5 and R6 are each independently hydrogen, C1-6 alkyl, halogeno, C1-6 alkoxy, or C1-6 alkylthio] with a benzenediazonium salt having an electron-withdrawing group at the p- and/or o-position in a mixed solvent composed of water and a polar organic solvent.

  一种生产具有2,3-二氢苯并呋喃环，在环的5-位上带有重氮基团的芳香偶氮化合物的方法，通过在由水和极性有机溶剂组成的混合溶剂中，将一种由通式（II）表示的2,3-二氢苯并呋喃衍生物进行重氮偶联，其中（II）[其中R1和R2各自独立地是C1-6烷基；R3是可选的取代芳基；R4、R5和R6各自独立地是氢、C1-6烷基、卤素、C1-6烷氧基或C1-6烷硫基]与在p-位和/或o-位具有带电子吸引基团的苯二重氮盐。