1,5-dibromonaphthalene-2,6-diyl diacetate | 213268-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-dibromonaphthalene-2,6-diyl diacetate
• 英文别名: 2,6-diacetoxy-1,5-dibromonaphthalene；(6-Acetyloxy-1,5-dibromonaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 213268-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂O₄
• 分子量: 402.039
• InChiKey: QZVAGBMGOZGNKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dibromonaphthalene-2,6-diyl diacetate 在 sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 potassium carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,5-dibromo-2,6-bis[[(2S,4S)-4-(1-bromonaphthalen-2-yl)oxypentan-2-yl]oxy]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（R，R）-1,1'：5'，1''-间萘-2,2'，6'，2''-四醇的选择性制备：BINOL的新的更高同系物

  摘要：

  作为一种新的手性助剂，通过Mitsunobu反应，氧化性分子内偶联和消除束缚作用，逐步形成连接三个萘基的旋光纯净的2,4-戊二醇束缚物，合成了对映体纯净的高级同醇的标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01381-1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,5-dibromonaphthalene-2,6-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（R，R）-1,1'：5'，1''-间萘-2,2'，6'，2''-四醇的选择性制备：BINOL的新的更高同系物

  摘要：

  作为一种新的手性助剂，通过Mitsunobu反应，氧化性分子内偶联和消除束缚作用，逐步形成连接三个萘基的旋光纯净的2,4-戊二醇束缚物，合成了对映体纯净的高级同醇的标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01381-1

文献信息

• Angular-shaped naphthodifurans, naphtho[1,2-b;5,6-b′]- and naphtho[2,1-b;6,5-b′]-difuran: are they isoelectronic with chrysene?
  作者：Masahiro Nakano、Shoji Shinamura、Yoshinobu Houchin、Itaru Osaka、Eigo Miyazaki、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1039/c2cc31546g

  日期：——

  Although angular-shaped naphthodifurans, naphtho[1,2-b;5,6-b′]- and naphtho[2,1-b;6,5-b′]-difuran, are formally isoelectronic with chrysene as their thiophene counterparts, naphtho[1,2-b;5,6-b′]- and naphtho[2,1-b;6,5-b′]-dithiophene, the HOMO energy level of naphthodifurans is much higher than those of naphthodithiophenes and chrysene. The difference in electronic structure in the ground state can be explained by distinct electronic perturbation from the outermost aromatic rings.

  尽管角形萘并二呋喃、萘并[1,2-b;5,6-bâ²]-和萘并[2,1-b;6,5-bâ²]-二呋喃在形式上以 chrysene 为等电子体。噻吩对应物，萘并[1,2-b;5,6-b-2]-和萘并[2,1-b;6,5-b-2]-二噻吩，萘并二呋喃的HOMO能级远高于萘并二噻吩和 的那些。基态电子结构的差异可以通过最外层芳环的不同电子扰动来解释。
• Synthesis of Cyclophenacene‐ and Chiral‐Type Cyclophenylene‐Naphthylene Belts
  作者：Juntaro Nogami、Yuki Nagashima、Haruki Sugiyama、Kazunori Miyamoto、Yusuke Tanaka、Hidehiro Uekusa、Atsuya Muranaka、Masanobu Uchiyama、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.202200800

  日期：2022.4.4

  AbstractWe report the synthesis of a [20]cyclophenacene‐type cyclophenylene‐naphthylene (CPN) belt and the enantioselective synthesis of chiral‐type CPN belts (up to >99 %ee) by the cationic rhodium(I)‐catalyzed intramolecular [2+2+2] cycloaddition of naphthalene‐embedded cyclic polyynes. The synthesis of a depth‐expanded CPN belt was also attempted, but the final intramolecular [2+2+2] cycloaddition was unsuccessful. Theoretical calculations clarified that the reactivity depends on the stability of the transition state in the initial oxidative cycloaddition step which is subject to molecular strain. The cylindrical structures of these CPN belts were confirmed by X‐ray crystallographic analyses. As a result of π‐extension through the introduction of naphthalenes in the chiral‐type CPN belts, the anisotropy dissymmetry factors of electronic circular dichroism and circularly polarized luminescence are amplified compared with the corresponding zigzag‐type chiral cyclophenylene belts.
• [EN] COMPOUND, ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL CONTAINING SAME, ORGANIC SEMICONDUCTOR INK, AND ORGANIC TRANSISTOR<br/>[FR] COMPOSÉ, MATÉRIAU SEMI-CONDUCTEUR ORGANIQUE LE CONTENANT, ENCRE SEMI-CONDUCTRICE ORGANIQUE ET TRANSISTOR ORGANIQUE<br/>[JA] 化合物、並びにそれを含有する有機半導体材料、有機半導体インク及び有機トランジスタ
  申请人：DAINIPPON INK & CHEMICALS

  公开号：WO2015137304A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  本発明の課題は、溶剤への溶解性に優れ、複雑なプロセスを経由せずとも容易に、高い移動度の膜を与える、下記一般式（１）で表される化合物、及びそれを用いた有機半導体材料を提供すること、更には、実用的な構成の有機トランジスタを簡便に作製できる有機半導体インクを提供することである。特定の置換基を有するメソゲン骨格からなる化合物は、溶剤溶解性に優れる故に有機半導体インクとしての適性を有し、煩雑な熱処理を必要とせず、簡便な湿式法であっても、上記課題を解決する。上記一般式（１）中のＲ１，Ｒ２，ｐ，ＭＳＧは、請求項１に記載のとおりである。