N-(4-tert-butylphenyl)-N-(2-cyclohexylethyl)amine | 1254212-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-tert-butylphenyl)-N-(2-cyclohexylethyl)amine
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-(2-cyclohexylethyl)aniline
• CAS: 1254212-17-3
• 化学式: C₁₈H₂₉N
• 分子量: 259.435
• InChiKey: IVRXCDFKXRLJMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己基乙基硼酸 、 4-叔丁基苯胺 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到N-(4-tert-butylphenyl)-N-(2-cyclohexylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  芳香胺与烷基硼酸的选择性铜促进交叉偶联

  摘要：

  介绍了一种简单的铜促进的苯胺 N-单烷基化，它利用烷基硼酸作为烷基化伙伴。该反应在回流的二恶烷中进行，它允许在一个步骤中对许多结构和电子不同的苯胺进行官能化。进行了广泛的研究以证明这种新方法在制备苯乙基苯胺方面的实用性。芳香胺是生物活性化合物，广泛存在于制药和农业化学工业中。1 因此，开发新的合成方法仍然是一个活跃的研究领域。特别吸引人的是广泛使用的初级苯胺转化为相应的次级苯胺。直接烷基化通常通过在碱存在下与烷基卤或类似试剂反应来完成。这似乎是一个简单的转化，但在许多情况下，由于过度烷基化，伯苯胺的有效 N-单烷基化是不可能的，这会提供叔苯胺或季铵盐作为副产物。其他制备单烷基化苯胺的方法基于使用允许引入单个烷基的临时保护基团（例如氨基甲酸酯、苄基），然后去除保护基团（引入两个额外的步骤）过程）。然而，由于它们的毒性，必须避免使用许多烷化剂，尤其是在 API 和活性化合物合成的最后一步。羰基

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258523

文献信息

• Selective Copper-Promoted Cross-Coupling of Aromatic Amines with Alkyl Boronic Acids
  作者：Jacobo Cruces、Marta Larrosa、César Guerrero、Ramón Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0030-1258523

  日期：2010.9

  selective methods, but the re- action conditions are somewhat harsh, as strong reducing reagents must be used. Nowadays, the formation of C-N bonds via cross- coupling reactions is an essential methodology for the preparation of nitrogen-containing compounds. Recently, different transition-metal-promoted reactions have been developed for the synthesis of secondary amines: catalytic systems for N-alkylation

  介绍了一种简单的铜促进的苯胺 N-单烷基化，它利用烷基硼酸作为烷基化伙伴。该反应在回流的二恶烷中进行，它允许在一个步骤中对许多结构和电子不同的苯胺进行官能化。进行了广泛的研究以证明这种新方法在制备苯乙基苯胺方面的实用性。芳香胺是生物活性化合物，广泛存在于制药和农业化学工业中。1 因此，开发新的合成方法仍然是一个活跃的研究领域。特别吸引人的是广泛使用的初级苯胺转化为相应的次级苯胺。直接烷基化通常通过在碱存在下与烷基卤或类似试剂反应来完成。这似乎是一个简单的转化，但在许多情况下，由于过度烷基化，伯苯胺的有效 N-单烷基化是不可能的，这会提供叔苯胺或季铵盐作为副产物。其他制备单烷基化苯胺的方法基于使用允许引入单个烷基的临时保护基团（例如氨基甲酸酯、苄基），然后去除保护基团（引入两个额外的步骤）过程）。然而，由于它们的毒性，必须避免使用许多烷化剂，尤其是在 API 和活性化合物合成的最后一步。羰基